2-Bromo-3-nitropiridin(tautan:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo-3-nitropyridine-cas-19755-53-4.html) adalah senyawa kristal padat dengan rumus molekul C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4, dan berat molekul 188,99 gram/mol. Penampilan umum adalah bubuk kristal berwarna kuning muda hingga coklat muda. Luas permukaan spesifiknya bergantung pada morfologi kristal dan distribusi ukuran partikelnya. Biasanya, nilai spesifiknya dapat bervariasi tergantung pada kondisi eksperimen dan metode pengukuran. Dalam kondisi konvensional, ia relatif stabil, namun mungkin sensitif terhadap cahaya, panas, dan oksigen. Itu harus disimpan di tempat sejuk dan kering untuk menghindari paparan sinar matahari yang terlalu lama. Turunan piridin memiliki sifat universal cincin piridin dan dapat digunakan sebagai denaturant, alat bantu pewarnaan, dan bahan baku untuk mensintesis serangkaian produk (termasuk obat-obatan, desinfektan, pewarna, dll) di industri. Ini dapat digunakan sebagai perantara dalam kimia farmasi dan sintesis organik. Selama sintesis dan konversi, gugus nitro pada cincin piridin dapat direduksi menjadi gugus amino; Dipengaruhi oleh sifat kekurangan elektron pada cincin piridin dan sifat penarikan elektron yang kuat dari gugus nitro, atom brom dalam struktur dapat dengan mudah diserang oleh reagen nukleofilik seperti alkilamin atau ion negatif oksigen untuk memperoleh produk turunan lebih lanjut.
Sintesis 2-bromo-3-nitropyridine
Metode reaksi piridin bromida dan asam nitrat:
Metode reaksi piridin bromida dengan asam nitrat adalah metode yang umum digunakan untuk mensintesis 2-bromo-3-nitropyridine. Langkah-langkah spesifiknya adalah sebagai berikut:
Langkah 1: Siapkan reaktan dan reagen
A. 2-Bromopyridine: Bahan awal untuk reaksi, yang dapat diperoleh melalui metode sintesis yang ada atau pembelian komersial.
B. Asam nitrat pekat (HNO3): Reagen nitrasi dalam reaksi harus dioperasikan dengan aman dan menggunakan asam nitrat pekat dengan konsentrasi tidak kurang dari 65 persen.
C. Pelarut reaksi: Pelarut organik yang sesuai seperti kloroform atau diklorometana dapat dipilih.
Langkah 2: Operasi reaksi
A. Larutkan 2-bromopiridin dalam pelarut organik dalam jumlah yang sesuai untuk memfasilitasi reaksi.
B. Tambahkan asam nitrat pekat secara perlahan ke dalam larutan reaksi, sambil mengontrol suhu reaksi dalam kondisi suhu rendah. Biasanya dapat dilakukan dalam kondisi penangas es untuk menjamin selektivitas dan hasil reaksi.
C. Selama proses penambahan asam nitrat, perhatian harus diberikan pada pengendalian suhu dan kecepatan reaksi untuk menghindari reaksi samping yang tidak terkendali.
D. Setelah reaksi selesai, larutan reaksi mengalami perlakuan dan pemurnian yang sesuai, seperti ekstraksi, kristalisasi, atau kromatografi kolom.
Langkah 3: Pemurnian kristalisasi
A. Setelah perawatan, larutan reaksi dapat dimurnikan dengan kristalisasi. Metode yang umum digunakan adalah mengkristalkan produk menggunakan pelarut yang sesuai untuk mendapatkan kristal 2-bromo-3-nitropyridine murni.
B. Setelah kristalisasi, pelarut yang sesuai dapat digunakan untuk mencuci dan mengeringkan untuk mendapatkan produk 2-bromo-3-nitropyridine yang diinginkan.
Rumus reaksi kimia:
Rumus reaksi kimia reaksi piridin bromida dengan asam nitrat menghasilkan 2-bromo-3-nitropyridine adalah sebagai berikut:
C5H4NBr ditambah HNO3 → C5H3BrN2O2 ditambah HBr
Dalam reaksi ini, peran asam nitrat adalah memasukkan gugus nitro (- NO2), menggantikan atom hidrogen dalam 2-bromopiridin dengan gugus nitro, sehingga membentuk 2-bromo-3-nitropyridine .
Cara reaksi senyawa nitro dan senyawa brom:
Metode 1: Metode reaksi senyawa brom
Langkah 1: Siapkan reaktan dan reagen
A. 2-Bromo-3-nitropyridine: Sebagai bahan awal reaksi, dapat diperoleh melalui metode sintesis yang ada atau pembelian komersial.
B. Basa bromida kuat: seperti asam hidrobromat (HBr) atau natrium bromit (NaBr), digunakan sebagai sumber brom.
Langkah 2: Operasi reaksi
A. Larutkan 2-bromo-3-nitropyridine dalam pelarut yang sesuai agar reaksi dapat berlangsung. Pelarut yang umum digunakan dapat berupa diklorometana atau eter.
B. Tambahkan alkali bromida kuat berlebih. Ion brom akan menyerang atom brom dalam molekul 2-bromo-3-nitropyridine, menggantikan posisinya.
C. Reaksi biasanya dilakukan pada suhu kamar dengan waktu reaksi yang cukup untuk menjamin kemajuannya. Perubahan warna dapat diamati selama proses reaksi.
D. Setelah reaksi selesai, senyawa brom diekstraksi dari larutan reaksi melalui perlakuan asam. Misalnya, asam klorida (HCl) dapat ditambahkan untuk mengasamkan larutan.
e. Ekstrak, keringkan, dan kristalkan untuk mendapatkan senyawa 2-bromo-3-nitropyridinium bromida yang diperlukan.
Rumus reaksi kimia:
Rumus reaksi kimia dari reaksi 2-bromo-3-nitropyridine dengan bromida menghasilkan senyawa brom adalah sebagai berikut:
C5H3BrN2O2 ditambah Br^ - → C5H4Br2N2O2
Metode 2: Metode reaksi senyawa nitro
Langkah 1: Siapkan reaktan dan reagen
A. 2-Bromo-3-nitropyridine: Sebagai bahan awal reaksi, dapat diperoleh melalui metode sintesis yang ada atau pembelian komersial.
B. Natrium hidroksida (NaOH): digunakan sebagai media reaksi dalam kondisi basa.
Langkah 2: Operasi reaksi
A. Larutkan 2-bromo-3-nitropyridine dalam pelarut yang sesuai agar reaksi dapat berlangsung. Pelarut yang umum digunakan dapat berupa air atau pelarut organik (seperti etanol).
B. Tambahkan natrium hidroksida dalam jumlah yang sesuai untuk membuat sistem reaksi menjadi basa dan meningkatkan reaksi. Biasanya dilakukan pada suhu ruangan.
C. Reaksi memerlukan waktu tertentu untuk memastikan kemajuan penuhnya.
D. Setelah reaksi selesai, senyawa nitro diekstraksi dari larutan reaksi melalui perlakuan asam. Misalnya, asam klorida (HCl) dapat ditambahkan untuk mengasamkan larutan.
e. Ekstrak, keringkan, dan kristalkan untuk mendapatkan senyawa nitro 2-bromo-3-nitropyridine yang diperlukan.
Rumus reaksi kimia:
Rumus reaksi kimia reaksi 2-bromo-3-nitropyridine dengan natrium hidroksida menghasilkan senyawa nitro adalah sebagai berikut:
C5H3BrN2O2 ditambah OH ^ → C5H3BrN2O3
Metode reaksi substitusi aromatik elektrofilik:
2-Bromo-3-nitropyridine adalah senyawa yang mengandung gugus fungsi brom dan nitro yang dapat dimodifikasi melalui reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik mengacu pada reaksi antara reagen elektrofilik dan senyawa aromatik, memasukkan gugus fungsi dari reagen ke dalam cincin aromatik. Langkah-langkah umum metode reaksi substitusi aromatik elektrofilik:
Langkah 1: Siapkan reaktan dan reagen
A. 2-Bromo-3-nitropyridine: Sebagai bahan awal reaksi, dapat diperoleh melalui metode sintesis yang ada atau pembelian komersial.
B. Reagen elektrofilik: Pilih reagen elektrofilik yang sesuai sesuai dengan perubahan gugus fungsi yang diperlukan. Reagen elektrofilik yang umum mencakup reagen terhalogenasi (seperti bromida, klorida) atau reagen substitusi elektrofilik (seperti senyawa nitro, anhidrida, dll.).
Langkah 2: Operasi reaksi
A. Larutkan 2-bromo-3-nitropyridine dalam pelarut yang sesuai agar reaksi dapat berlangsung. Pelarut yang umum digunakan dapat berupa pelarut organik (seperti diklorometana, eter, dll.) atau pelarut polar anhidrat (seperti dimetil sulfoksida).
B. Tambahkan reagen elektrofilik untuk bereaksi dengan 2-bromo-3-nitropyridine. Kondisi reaksi dapat dipilih sesuai dengan reagen spesifik dan kebutuhan reaksi, dengan suhu dan waktu reaksi yang sesuai.
C. Selama proses reaksi, mungkin perlu menambahkan katalis atau reagen tambahan lainnya untuk mendorong reaksi. Misalnya, reagen substitusi elektrofilik seringkali memerlukan penggunaan asam Lewis sebagai katalis.
D. Setelah reaksi selesai, hilangkan pengotor dari larutan reaksi melalui metode pengolahan yang sesuai (seperti hidrolisis asam, netralisasi, dll.).
e. Ekstrak, keringkan, dan kristalisasi untuk mendapatkan produk yang diinginkan.
Rumus reaksi kimia:
Rumus reaksi produk yang dihasilkan dari reaksi 2-bromo-3-nitropyridine dengan reagen elektrofilik bergantung pada reagen yang dipilih. Berikut ini adalah beberapa contoh umum rumus reaksi kimia pada reaksi substitusi aromatik elektrofilik:
1. Reaksi 2-bromo-3-nitropyridine dengan bromida:
C5H3BrN2O2 ditambah Br^ - → C5H4Br2N2O2
2. Reaksi 2-bromo-3-nitropyridine dengan asam nitrat:
C5H3BrN2O2 ditambah HNO3 → C5H3BrN2O4 ditambah HBr