Bisakah litium aluminium hidrida mereduksi alkena?

Respon penurunan merupakan hal utama dalam ilmu pengetahuan alam untuk kombinasi dan penyesuaian berbagai campuran.Litium Aluminium Hidrida(LAH) dikenal karena kemampuannya mereduksi berbagai gugus fungsi dan merupakan agen pereduksi yang sangat efektif. Akan tetapi, LAH jarang terlibat dalam reaksi reduksi langsung jika menyangkut alkena.

Alkena, yang memiliki ikatan rangkap antara karbon dan karbon, lebih sulit diolah daripada senyawa dengan karbonil. LAH pada dasarnya dikenal karena reaktivitasnya terhadap gugus karbonil, seperti yang ditemukan dalam aldehida, keton, ester, dan asam karboksilat, di mana ia berhasil menambahkan partikel hidrida ke karbon karbonil elektrofilik. Sifat ikatan rangkap karbon yang kaya elektron dalam alkena tidak langsung berkomunikasi dengan LAH, karena mereka tidak memiliki karakter elektrofilik dasar untuk serangan nukleofilik yang efektif.

Sebaliknya, hidrogenasi katalitik, yang menggunakan molekul hidrogen (H2) dan katalis logam seperti paladium, platinum, atau nikel, mereduksi alkena lebih sering. Teknik ini menambahkan hidrogen pada ikatan rangkap dua, mengubah alkena sepenuhnya menjadi alkana. Oleh karena itu, meskipun LAH merupakan spesialis reduksi yang fleksibel dan kuat, penerapannya tidak meluas hingga reduksi alkena secara langsung.

Senyawa anorganik Litium Aluminium Hidrida, juga dikenal sebagai LiAlH4, sering digunakan dalam sintesis organik. Senyawa ini dikenal karena sifat-sifatnya yang kuat, menjadikannya reagen pilihan bagi beberapa pakar ilmiah ketika mereka perlu mengurangi pertemuan praktis tertentu.

LAH terbuat dari molekul litium dan aluminium yang terikat pada hidrogen. Zat ini sangat reduksi karena strukturnya yang unik. Aldehid dan keton, senyawa karbonil, sangat cocok untuk reduksi alkoholnya. Zat ini juga dapat mereduksi asam karboksilat, ester, dan, yang mengejutkan, beberapa senyawa yang mengandung nitrogen.

Bagaimanapun, apa yang dapat dikatakan tentang alkena? Mari kita bahas secara singkat apa itu alkena dan bagaimana reduksi biasanya terjadi pada senyawa ini sebelum kita menjawab pertanyaan itu.

Hidrokarbon tak jenuh dengan sedikitnya satu ikatan rangkap karbon-karbon dikenal sebagai alkena. Ikatan rangkap dua ini merupakan elemen vital alkena dan berperan besar dalam reaktivitasnya. Ketika kita berbicara tentang reduksi alkena, yang kita maksud biasanya adalah membuat ikatan rangkap karbon-karbon menjadi ikatan tunggal dengan menambahkan atom hidrogen ke dalamnya.

Interaksi ini, yang dikenal sebagai hidrogenasi, benar-benar mengubah alkena menjadi alkana. Ini adalah reaksi umum dalam kimia organik dan digunakan dalam produksi pangan serta penyulingan minyak bumi.

Dalam kebanyakan kasus, katalis seperti paladium atau platinum digunakan untuk menghidrogenasi alkena dengan adanya gas hidrogen. Namun, bagaimana denganLitium Aluminium HidridaBisakah penurunan ini terjadi pada suatu saat?

Inilah fakta yang menakjubkan: Dalam kondisi normal, litium aluminium hidrida tidak mereduksi alkena. LAH tidak secara efektif menambahkan hidrogen melintasi ikatan rangkap karbon-karbon alkena, meskipun daya reduksinya kuat.

Mengingat reputasi LAH sebagai agen pereduksi yang ampuh, hal ini mungkin tampak berlawanan dengan intuisi. Namun penting untuk diketahui bahwa agen pereduksi yang berbeda efektif untuk berbagai jenis senyawa dan bekerja melalui mekanisme yang berbeda.

Reduksi ikatan polar, seperti pada senyawa karbonil, adalah tempat litium aluminium hidrida bersinar paling terang. Namun, ikatan rangkap karbon-karbon pada alkena bersifat non-polar. Alkena tidak dapat direduksi secara efektif oleh LAH karena sebagian besar perbedaan polaritas ini.

Jadi, jika Anda ingin mengubah alkena menjadi alkana, Anda harus mempertimbangkan selain Litium Aluminium Hidrida. Pilihan yang lebih baik adalah hidrogenasi katalitik dengan gas hidrogen dan katalis logam seperti paladium atau platina.

Meskipun LAH mungkin bukan reagen utama untuk mereduksi alkena, ia unggul dalam banyak reaksi reduksi lainnya.

Mari kita jelajahi beberapa area di mana Lithium Aluminium Hydride benar-benar bersinar:

Reaksi-reaksi ini menunjukkan kekuatan sejati Litium Aluminium Hidrida. Kemampuannya untuk mereduksi berbagai gugus fungsi menjadikannya alat yang sangat diperlukan dalam perangkat kimia organik.

Saat kita membahas LAH, penting untuk merujuk pada penanganannya dan pertimbangan kesehatannya. Litium Aluminium Hidrida adalah senyawa yang sangat responsif dan dapat berbahaya jika tidak ditangani dengan tepat.

LAH bereaksi keras terhadap air, menghasilkan gas hidrogen yang mudah terbakar. Ia juga bersifat piroforik, artinya ia dapat menyala tiba-tiba di udara. Oleh karena itu, ia harus ditangani dalam keadaan diam, biasanya menggunakan pelarut kering, tanpa oksigen, dan dalam lingkungan nitrogen atau argon.

Patuhi terus konvensi keamanan yang sah ketika bekerja dengan LAH, ingatlah untuk mengenakan perlengkapan perlindungan individu yang tepat dan bekerja di area yang berventilasi baik atau tempat kedap asap.

Secara keseluruhan, meskipun Lithium Aluminium Hidrida merupakan agen reduksi yang kuat dan fleksibel, ia tidak dapat mereduksi alkena dalam keadaan normal. Akan tetapi, meskipun ada keterbatasan ini, signifikansinya dalam sintesis organik tidak berkurang. LAH terus menjadi reagen yang mendesak untuk mereduksi sejumlah besar senyawa bermanfaat lainnya.

Siapa pun yang bekerja di bidang kimia organik harus menyadari kemampuan dan keterbatasan reagen LAH. Reagen ini memungkinkan ahli kimia untuk memilih instrumen yang tepat untuk reaksi tertentu, sehingga menghasilkan sintesis yang lebih produktif dan berhasil.

Apakah Anda seorang mahasiswa yang belajar tentang reaksi yang lebih rendah atau fisikawan terlatih yang ingin meningkatkan kursus yang Anda buat, mengetahui kapan dan bagaimana menggunakannyaLitium Aluminium Hidridadapat memberi dampak luar biasa pada pekerjaan Anda.

Perlu diingat, dalam ranah sains, setiap reagen memiliki kelebihan dan kekurangannya masing-masing. Kuncinya adalah mengetahui cara menggunakan sifat-sifat ini untuk mencapai tujuan produksi Anda dengan sukses dan aman.

Smith, MB, & March, J. (2007). Kimia organik tingkat lanjut March: reaksi, mekanisme, dan struktur. John Wiley & Sons.

Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Kimia Organik Lanjutan: Bagian A: Struktur dan Mekanisme. Springer Science & Business Media.

Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Kimia Organik. Oxford University Press.

Kürti, L., & Czakó, B. (2005). Aplikasi strategis reaksi bernama dalam sintesis organik. Elsevier.

Wiberg, KB (1965). Oksidasi dalam Kimia Organik. Academic Press.