Tetrakis (triphenylphosphine) paladium, dengan rumus kimia Pd [P (C6H5) 3] 4, CAS 14221-01-3, biasanya disingkat sebagai PDP4 atau PD (PPH3) 4, adalah zat kimia yang penting dengan aplikasi luas dalam katalisis. Di bawah suhu dan tekanan normal, biasanya kristal/bubuk kuning atau kuning hijau dengan kilau tertentu. Warna ini disebabkan oleh susunan elektronik khusus yang dibentuk oleh pengikatan atom palladum dalam struktur molekulnya dengan empat ligan triphenylphosphine. Bentuknya dapat bervariasi tergantung pada metode persiapan dan kondisi penyimpanan, misalnya, kadang -kadang mungkin muncul sebagai bubuk halus, dan kadang -kadang dapat membentuk partikel kristal yang lebih besar. It is difficult to dissolve in water and ether solvents, but soluble in various organic solvents such as benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, dimethylformamide (DMF), tetrahydrofuran (THF), etc. It has moderate solubility in benzene, dichloromethane, and chloroform, while its solubility in solvents such as acetone, Tetrahydrofuran, dan asetonitril relatif kecil. Perbedaan kelarutan ini membuat tetratriphenylphosphine palladum memiliki prospek aplikasi yang luas dalam sintesis organik dan reaksi katalitik.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C72H60P4PD |
|
Massa yang tepat |
1154 |
|
Berat molekul |
1156 |
|
m/z |
1154 (100.0%), 1156 (96.8%), 1153 (81.7%), 1155 (77.9%), 1157 (75.4%), 1154 (63.6%), 1158 (42.9%), 1152 (40.8%), 1159 (33.4%), 1153 (31.7%), 1156 (29.9%), 1158 (28.9%), 1155 (24.4%), 1160 (12.8%), 1154 (12.2%), 1157 (6.7%), 1159 (6.5%), 1156 (5.5%), 1150 (3.7%), 1151 (2.9%), 1161 (2.9%), 1155 (2.7%), 1158 (1.4%), 1160 (1.4%), 1157 (1.1%), 1152 (1.1%) |
|
Analisis unsur |
C, 74.84; H, 5.23; P, 10.72; PD, 9.21 |
Tetrakis (triphenylphosphine) paladium, dengan rumus kimia PD [P (C6H5) 3] 4, adalah senyawa organetalik yang penting dengan aplikasi luas di bidang kimia, terutama dalam sintesis organik dan reaksi katalitik. Berikut ini adalah ringkasan terperinci dari semua penggunaan tetratriphenylphosphine palladum:
Aplikasi dalam sintesis obat
Memainkan peran penting dalam sintesis obat. Banyak molekul obat mengandung ikatan karbon karbon yang kompleks dan gugus fungsional, yang dapat dibangun melalui reaksi yang dikatalisis oleh zat tersebut. Sebagai contoh, itu telah menunjukkan aktivitas katalitik yang baik dan selektivitas dalam sintesis obat antikanker, obat antivirus, obat antibakteri, dan bidang lainnya. Selain itu, ini juga dapat digunakan untuk mensintesis perantara obat, menyediakan bahan baku dan alat yang penting untuk sintesis obat.
Aplikasi dalam Ilmu Bahan
Ini juga memiliki berbagai aplikasi dalam ilmu material. Ini dapat digunakan sebagai katalis untuk berpartisipasi dalam sintesis dan modifikasi bahan polimer, meningkatkan kinerja dan rentang aplikasi mereka. Sebagai contoh, itu telah menunjukkan aktivitas katalitik yang baik dan selektivitas dalam sintesis polimer konduktif, polimer optik, dan bidang lainnya. Selain itu, ini juga dapat digunakan untuk mensintesis bahan baru seperti bahan nano dan bahan komposit organik anorganik, menyediakan ide -ide dan metode baru untuk pengembangan ilmu material.
Aplikasi dalam Kimia Analitik
Ini juga memiliki aplikasi dalam kimia analitik. Misalnya, ini dapat digunakan sebagai indikator untuk memantau dan menganalisis reaksi kimia tertentu. Dengan mengamati perubahan sifat warna atau fluoresensi selama proses reaksi, kemajuan dan hasil reaksi dapat ditentukan. Selain itu, ini juga dapat digunakan untuk deteksi dan pemisahan ion logam tertentu, menyediakan alat dan metode importnt untuk kimia analitik.
Tetrakis (triphenylphosphine) paladium, sebagai katalis logam transisi penting, dapat digunakan untuk mengkatalisasi berbagai reaksi seperti kopling, oksidasi, reduksi, eliminasi, penataan ulang, isomerisasi, dll. Efisiensi katalitiknya sangat tinggi, dan dapat mengkatalisasi banyak reaksi yang sulit terjadi di bawah aksi katalis yang sama.
Pembentukan katalitik ikatan karbon karbon
PD (PPH3) 4 adalah katalis penting yang biasa digunakan untuk mengkatalisasi reaksi kopling (reaksi kopling silang) adalah metode penting untuk membangun ikatan karbon karbon, yang ditandai dengan kondisi katalitik ringan. Sebagai contoh, di bawah aksi gabungan Pd (PPH3) 4 dan Ag2O, asam fenilboronat bereaksi langsung dengan hidrokarbon terhalogenasi aromatik untuk menghasilkan senyawa biphenyl, dengan hasil 90% (formula 1). Kecuali untuk benzena
Selain asam borat dan senyawa terhalogenasi, reagen magnesium, reagen seng, reagen timah, senyawa silikon, dll. Semua dapat digunakan sebagai substrat untuk reaksi kopling.
Di bawah katalisis Pd (PPH3) 4, hidrokarbon aromatik terhalogenasi dapat secara langsung bereaksi dengan turunan olefin untuk menghasilkan turunan stirena (jenis reaksi ini adalah reaksi heck) (Formula 2).
PD (PPH3) 4 juga dapat mengkatalisasi kopling senyawa alkyne dengan senyawa terhalogenasi (reaksi sonogashira). Selama reaksi, hidrogen alkyne bereaksi dengan elemen halogen untuk membentuk hidrogen halida (atau dinetralkan dengan basa) dan daun, membentuk turunan alkin (formula 3).
Sementara itu, di bawah katalisis Pd (PPH3) 4, ikatan CH pada cincin aromatik dapat diaktifkan, yang kemudian dapat bereaksi dengan senyawa terhalogenasi, senyawa timah, dll. Untuk menghilangkan satu molekul hidrogen halida atau alkana timah dan membentuk ikatan CC (formula 4).
Selain itu, karena Pd (PPH3) 4 dapat mengkatalisasi pembentukan beberapa ikatan CC, ia dapat membangun reaksi yang mengkatalisasi banyak situs secara bersamaan, seperti reaksi siklisasi antarmolekul (Persamaan 5).
Pembentukan katalitik ikatan CX
PD (PPH3) 4 tidak hanya dapat mengkatalisasi sintesis ikatan CC, tetapi juga umumnya digunakan untuk membangun atom karbon dan heteroatom
Ikatan kovalen N, S, O, SN, Si, SE, P, dll. Misalnya, banyak senyawa amino dapat bereaksi di bawah Pd (PPH3) 4 katalisis untuk membentuk ikatan CN (Formula 5).
Reaksi lainnya
Beberapa reaksi isomerisasi biasanya menggunakan PD (PPH3) 4 sebagai katalis [15,16]. Terutama ketika molekul reaktan mengandung cincin benzena, hasil tinggi dapat diperoleh. Sebagai contoh, di bawah katalisis PD (PPH3) 4, molekul dapat menjalani reaksi penataan ulang dekarboksilasi untuk menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan alkyne dan alkena (formula 7).
Tetrakis (triphenylphosphine) paladium, dengan rumus kimia PD [P (C6H5) 3] 4, juga umumnya disingkat sebagai PD (PPH3) 4 atau PDP4, adalah senyawa organetalik penting yang memainkan peran penting sebagai katalis dalam sintesis organik. Berikut ini adalah pengantar terperinci untuk struktur tiga dimensi.
Struktur molekulnya memiliki tingkat simetri yang tinggi. Bagian inti adalah atom palladum nol valent yang dikelilingi oleh empat ligan triphenylphosphine (PPH3). Keempat atom P ini diatur dalam geometri tetrahedral di sekitar atom palladum, membentuk empat kompleks koordinat yang sesuai dengan aturan 18 elektron. Struktur ini menempatkan atom palladum di pusat tetrahedral yang dibentuk oleh empat atom P yang sama, memastikan stabilitas dan reaktivitas molekul.
Setiap ligan triphenylphosphine adalah senyawa organik yang mengandung fosfor, dengan satu atom fosfor dan tiga cincin benzena. Atom fosfor terhubung ke atom palladum melalui ikatan kovalen, sedangkan cincin benzena terhubung ke atom fosfor melalui ikatan sigma. Struktur ini memberikan ligan triphenylphosphine dengan hambatan sterik yang signifikan dan efek elektronik yang baik, yang membantu menstabilkan kompleks palladum dan mempengaruhi aktivitasnya dalam reaksi kimia.
Meskipun struktur dasar adalah tetrahedron biasa, senyawa ini dapat menunjukkan beberapa stereoisomerisme dalam larutan karena hambatan sterik dan efek elektronik antara ligan. Heterogenitas ini terutama berasal dari orientasi relatif dan pengaturan ligan di sekitar atom palladum. Namun, heterogenitas ini biasanya memiliki dampak yang relatif kecil pada aktivitas katalitik senyawa, karena atom palladum selalu berada di posisi sentral tetrahedra, dan efek elektronik dan hambatan sterik dari keempat ligan relatif seimbang.
Dalam larutan, satu atau lebih ligan triphenylphosphine dapat secara reversibel secara reversibel untuk membentuk kompleks koordinasi rendah seperti PD (PPH3) 3 atau PD (PPH3) 2. Kompleks koordinasi rendah ini biasanya menunjukkan aktivitas yang lebih tinggi dalam reaksi kimia karena mereka lebih mungkin berinteraksi dengan substrat. Selain itu, reaksi katalitik juga dapat menjalani proses seperti penambahan oksidasi dan eliminasi reduksi untuk mencapai siklus katalitik.
Palladium tetrakis (triphenylphosphine), disingkat Pd (PPH3) ₄, adalah salah satu kompleks logam transisi paling penting dalam kimia organik modern, banyak digunakan dalam proses katalitik seperti reaksi kopling silang, reaksi hidrogenasi, dan pembentukan ikatan heteroatom karbon. Pada tahun 1893, ahli kimia Swiss Alfred Werner mengusulkan teori koordinasi, yang untuk pertama kalinya secara sistematis menjelaskan sifat ikatan koordinasi antara pusat logam dan ligan, meletakkan dasar teoritis untuk kimia kompleks logam transisi. Karya Werner menjelaskan mengapa logam tertentu (seperti Co, Pt, Pd) dapat membentuk kompleks yang stabil dengan beberapa ligan netral atau anionik. Pada awal 2 0 abad ini, penelitian tentang sifat kimia paladium (PD) tertinggal di belakang platinum (pt). Pada 1930 -an, ahli kimia Soviet Ilya Chernyaev secara sistematis mempelajari kompleks kuadrilateral planar dari Pd (II) dan menemukan bahwa kompleks yang dibentuk dengan amina dan ion halida menunjukkan stabilitas unik. Pada tahun 1948, ahli kimia Inggris Joseph Chatt pertama kali melaporkan keberadaan kompleks PD (0), tetapi tidak dapat mengisolasi sampel murni pada waktu itu. Pada akhir 1950 -an, tim Geoffrey Wilkinson di Imperial College London (pemenang Hadiah Nobel dalam Kimia 1973) mengembangkan triphenylphosphine (PPH3) sebagai ligan universal dan menemukan kemampuannya untuk membentuk kompleks yang stabil dengan berbagai logam transisi. Pada tahun 1961, Wilkinson berhasil mensintesis RH (PPH ∝) ∝ CL (Wilkinson Catalyst), sangat mempromosikan pengembangan kimia ligan fosfin.
Tag populer: Tetrakis (Triphenylphosphine) Palladium CAS 14221-01-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual