Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok lithium tri tert butoxyaluminum hydride cas 17476-04-9 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir lithium tri tert butoxyaluminum hydride cas 17476-04-9 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Litium tri tert butoksialuminum hidrida(LTBA) adalah senyawa logam organik. Ini adalah agen pereduksi penting dengan aplikasi luas dalam sintesis organik. Bentuknya biasanya berupa bubuk atau padatan berwarna putih hingga putih pucat, yang juga dapat berupa cairan tidak berwarna atau abu-abu muda (tergantung pada bentuk spesifik dan kemurniannya), larut dalam pelarut organik tertentu seperti tetrahidrofuran (THF), dan sering digunakan dalam bentuk larutan. Ini adalah zat pereduksi ringan dan sangat selektif yang dapat mereduksi keton, aldehida, dan asil klorida pada suhu rendah (seperti 0 derajat C) tanpa mereduksi ester asam lemak dan nitril. Ini juga dapat mereduksi fenil ester dari asam lemak dan asam siklik, serta tetrahidrofuran (pembukaan cincin), yang biasanya bereaksi di bawah perlindungan gas inert (seperti argon) untuk menghindari reaksi dengan uap air dan oksigen di udara. Terutama digunakan untuk mensintesis molekul organik dengan aktivitas biologis, seperti zat antara obat, berpartisipasi dalam pembangunan molekul kompleks, dan meningkatkan efisiensi sintesis. Sebagai zat pereduksi, ia juga berpartisipasi dalam berbagai reaksi organik.
Informasi tambahan tentang senyawa kimia:
|
Rumus Kimia |
C12H28AlLiO3 |
|
Massa Tepat |
254.20 |
|
Berat Molekul |
254.27 |
|
m/z |
254.20 (100.0%), 255.20 (8.7%), 253.20 (8.2%), 255.20 (4.3%) |
|
Analisis Unsur |
C, 56,68; H, 11.10; Al, 10.61; Li, 2,73; Oh, 18.88 |
|
Titik lebur |
300-319 derajat (des.) (lit.) |
|
Titik didih |
66 derajat (THF) |
|
Kepadatan |
0,942 g/mL pada 25 derajat |
|
Suhu Penyimpanan |
2-8 derajat |
 |
 |
Litium tri tert butoksialuminum hidrida(LTBA), sebagai zat pereduksi logam organik yang ringan dan sangat selektif, telah menunjukkan nilai aplikasi yang luas dalam bidang sintesis organik. Sifat kimianya yang unik memungkinkannya secara efisien mereduksi gugus fungsi tertentu sekaligus menghindari gangguan pada gugus sensitif lainnya, sehingga memainkan peran penting dalam berbagai bidang seperti obat-obatan, wewangian, pestisida, pewarna, dan sintesis organik halus. Berikut penjelasan detail mengenai tujuannya:
Aplikasi di bidang sintesis farmasi
Dalam sintesis farmasi, LTBA sering digunakan untuk membangun kerangka inti molekul organik kompleks, terutama dalam sintesis keton steroid, obat nukleosida, dan zat antara obat antikanker. Kemampuan reduksi selektifnya yang tinggi dapat mengontrol jalur reaksi secara tepat, meningkatkan kemurnian dan hasil produk target. LTBA mempunyai aplikasi penting dalam proses reduksi keton steroid.
Misalnya, dalam sintesis prodrug nukleosida untuk pengobatan virus hepatitis C (HCV), seperti hidroksi-d-2 '- deoksi-2' - thiofluoro-2 '- kloro-C-metil-3', 5'- siklofosfat, LTBA dapat secara selektif mereduksi gugus fungsi tertentu dalam steroid keton sebagai zat pereduksi, menyediakan perantara utama untuk konversi kelompok fungsional berikutnya. Kondisi reaksinya yang ringan menghindari kerusakan pada kelompok sensitif lainnya, memastikan efisiensi tinggi dan selektivitas sintesis. LTBA adalah salah satu bahan baku penting untuk produksi dan pengobatan obat kanker gemcitabine. Dalam jalur sintesis gemcitabine, LTBA dapat secara efisien mengurangi zat antara utama tertentu dan mendorong pembentukan produk target.
Aplikasi di bidang sintesis rempah-rempah
Dalam sintesis rempah-rempah, LTBA sering digunakan untuk membuat molekul organik dengan aroma tertentu. Kemampuan reduksi selektifnya yang tinggi dapat mempertahankan gugus sensitif lainnya di dalam molekul, memastikan karakteristik aroma wewangian tidak terpengaruh. LTBA berkinerja baik dalam mensintesis molekul organik dengan aroma kompleks. Misalnya, ketika mensintesis wewangian tertentu dengan karakteristik bunga atau buah, LTBA dapat secara selektif mereduksi gugus fungsi tertentu dalam molekul sambil mempertahankan gugus fungsi utama lainnya, sehingga memastikan karakteristik aroma wewangian.
Kondisi reaksinya yang ringan menghindari kerusakan struktur molekul dan meningkatkan kualitas rempah-rempah. LTBA juga biasa digunakan dalam sintesis zat antara rempah-rempah. Zat antara ini memainkan peran penting dalam sintesis rempah selanjutnya. Selektivitas LTBA yang tinggi menjadikan sintesis zat antara lebih efisien dan andal, memberikan dukungan kuat untuk sintesis akhir rempah-rempah.
Aplikasi di bidang sintesis pestisida
Dalam sintesis pestisida, LTBA sering digunakan untuk mensintesis molekul organik dengan aktivitas biologis tertentu. Kemampuan reduksi selektifnya yang tinggi dapat memastikan kelompok aktif molekul pestisida tidak rusak, sekaligus meningkatkan efisiensi sintesis. LTBA memiliki aplikasi penting dalam sintesis insektisida dan herbisida. Misalnya, ketika mensintesis molekul organik tertentu dengan aktivitas insektisida atau herbisida yang tinggi, LTBA dapat secara selektif mereduksi gugus fungsi tertentu dalam molekul, mempertahankan gugus fungsi utama lainnya, sehingga memastikan aktivitas pestisida.
Kondisi reaksinya yang ringan dan selektivitasnya yang tinggi membuat proses sintesis lebih terkendali dan efisien. LTBA juga biasa digunakan dalam sintesis zat antara pestisida. Zat antara ini memainkan peran penting dalam sintesis pestisida selanjutnya. Selektivitas LTBA yang tinggi menjadikan sintesis zat antara lebih efisien dan andal, memberikan dukungan kuat untuk sintesis akhir pestisida. Sementara itu, kondisi reaksi ringan juga mengurangi pembentukan-produk sampingan, sehingga meningkatkan kemurnian dan kualitas pestisida.
Aplikasi di bidang sintesis pewarna
Dalam sintesis pewarna,Litium Tri Tert Butoksialuminium Hidridasering digunakan untuk mensintesis molekul organik dengan warna dan sifat pewarnaan tertentu. Kemampuan reduksi selektifnya yang tinggi dapat memastikan bahwa gugus kromofor molekul pewarna tidak rusak, sekaligus meningkatkan efisiensi sintesis. LTBA memiliki aplikasi penting dalam sintesis pewarna organik. Misalnya, ketika mensintesis pewarna tertentu dengan warna cerah dan kinerja pewarnaan yang baik, LTBA dapat secara selektif mereduksi gugus fungsi tertentu dalam molekul, mempertahankan gugus fungsi utama lainnya, sehingga memastikan warna dan kinerja pewarnaan pewarna. Kondisi reaksinya yang ringan dan selektivitasnya yang tinggi membuat proses sintesis lebih terkendali dan efisien.
LTBA juga biasa digunakan dalam sintesis zat antara pewarna. Zat antara ini memainkan peran penting dalam sintesis pewarna selanjutnya. Selektivitas LTBA yang tinggi menjadikan sintesis zat antara lebih efisien dan andal, memberikan dukungan kuat untuk sintesis akhir pewarna. Sementara itu, kondisi reaksinya yang ringan juga mengurangi pembentukan-produk sampingan, sehingga meningkatkan kemurnian dan kualitas pewarna.
Reduksi terarah asil klorida menjadi aldehida
Asil klorida adalah bahan prekursor untuk sebagian besar zat antara aldehida pewarna cincin terkondensasi. Metode hidrolisis tradisional dan reduksi dimetil sulfida menghasilkan kurang dari 72% dan disertai dengan produk samping-asam karboksilat. Mekanisme eliminasi penambahan anion hidrogen suhu rendah (-15~0 derajat, sistem THF) LTBA dapat mencapai konversi hampir kuantitatif asil klorida menjadi aldehida tanpa reduksi berlebihan pada reaksi samping alkohol, menjadikannya proses industri pilihan untuk zat antara pewarna aldehida.
Anion hidrogen terdisosiasi dari ikatan, nukleofilik menyerang asil klorida dengan karbon karbonil yang kekurangan elektron, dan elektron karbonil π bergeser ke arah oksigen untuk membentuk zat antara koordinasi aluminium tetrahedral;
Zat antara mengalami eliminasi intramolekul, dan ion klorida terlepas sebagai gugus pergi yang sangat baik untuk meregenerasi gugus karbonil, memperoleh molekul aldehida in situ dan menjadi kompleks dengan aluminium;
Low temperature dilute hydrochloric acid quenching hydrolysis releases free aldehydes by breaking aluminum oxygen bonds. The byproduct of LTBA hydrolysis is tert butanol aluminum salt, which is easy to wash and separate. The purity of the aldehyde product is>96%, perfectly meeting the purity requirements of dye intermediates (dye raw material purity>95% diperlukan untuk memastikan kondensasi selanjutnya dan stabilitas warna).
Efek pelindung penghalang sterik: Tiga gugus butoksi tert mencegah molekul kedua anion hidrogen LTBA menyerang gugus karbonil aldehida lagi, sepenuhnya menghilangkan reduksi berlebihan aldehida menjadi alkohol primer. Ini merupakan keunggulan unik LTBA dibandingkan zat pereduksi lainnya, terutama cocok untuk bahan baku pewarna klorida aromatik dengan substitusi ester, sianida, dan brom, seperti reduksi 3-siano-4-bromobenzoil klorida untuk menghasilkan 3-siano-4-bromobenzaldehida. Atom sianida dan brom dalam sistem LTBA dipertahankan 100%, dan hasil produknya adalah 93,7%; Setelah reduksi, gugus sianida direduksi menjadi metilamin dan brom dihilangkan, tetapi zat antara pewarna target tidak dapat diperoleh.
Reduksi stereoselektif keton siklik untuk menghasilkan alkohol sekunder kiral
Keton siklik yang menebal adalah kerangka inti pewarna kristal cair kiral dan pewarna pelarut kiral. LTBA mengandalkan hambatan sterik gugus tert butoksi untuk menyerang kedua sisi gugus karbonil keton siklik secara berbeda, mencapai reduksi stereoselektif dinamis dan secara istimewa menghasilkan alkohol sekunder kiral dengan konfigurasi tunggal. Diastereoselektivitas (dr) dapat mencapai 91:9 atau lebih, tanpa memerlukan pemisahan kiral berikutnya, sehingga secara signifikan mengurangi biaya produksi pewarna kiral.
Inti mekanisme: Kelompok penghalang sterik utama LTBA secara istimewa menyerang anion hidrogen dari sisi karbonil dengan penghalang sterik keton cincin yang lebih kecil, menghasilkan konfigurasi gugus hidroksil yang dominan. Untuk substrat keton heterosiklik pewarna seperti keton siklik antrakuinon dan keton siklik indolin, sistem dietilen glikol dimetil eter 0 derajat memiliki stereoselektivitas terbaik dan saat ini merupakan jalur proses utama untuk sintesis terarah zat antara pewarna kiral di industri. Dibandingkan dengan proses reduksi katalitik enzim, investasi peralatannya lebih rendah dan skala produksinya lebih besar.
Kompatibilitas grup fungsional dengan logika yang mendasarinya
LTBA hanya memiliki satu hidrogen aktif dan tiga hambatan sterik tert butoksida, sehingga menghasilkan volume keseluruhan reagen yang besar sehingga tidak dapat mendekati ikatan karbonil ester, karbon siano, karbon nitro, dan C-X aromatik yang padat. Oleh karena itu, ketika mereduksi asil klorida/keton siklik, gugus fungsi karakteristik pewarna berikut dalam molekul akan sepenuhnya stabil dan tidak tereduksi:
Asam karboksilat alkil ester COOR (R=CH3/C2H5), cincin lakton (ikatan kromofor intramolekul pewarna);
-Gugus CN sianida (gugus terkonjugasi utama untuk pewarna sianin dan pewarna dispersi);
-NO2 nitro (kelompok prekursor diazonium untuk pewarna azo);
Halogen Cl/Br/I aromatik (substituen tahan sublimasi untuk pewarna terdispersi);
C=C, C=N ikatan rangkap terkonjugasi tak jenuh (kerangka inti pewarna);
Hanya benzil benzoat yang dapat direduksi secara selektif menjadi aldehida oleh LTBA pada kondisi pemanasan (25 derajat). Karakteristik ini digunakan dalam sintesis beberapa zat antara pewarna kumarin dengan struktur khusus, dan alkil ester tidak terpengaruh selama keseluruhan proses, sehingga mencapai reduksi hierarki yang tepat.
Sintesis zat antara pewarna pelarut/dispersi kelas atas berbasis antrakuinon
Pewarna antrakuinon, dengan keunggulan tahan sinar matahari, tahan sublimasi, dan warna cerah, merupakan jenis pewarna utama-pewarna dispersi serat kimia dan pewarna pelarut tinta kelas atas. Inti induk antrakuinon sering kali mengandung substituen seperti brom, klor, sianida, dan ester, dan zat antara aldehidanya tidak dapat dibuat melalui reduksi. Ini adalah skenario pendaratan paling inti untuk litium tri tert btutoksialuminium hidridadi bidang pewarna. Beberapa pabrik pewarna antrakuinon di provinsi Jiangsu dan Zhejiang di Tiongkok telah sepenuhnya menggantikan proses reduksi tradisional.
Bahan baku: 1-siano-4-bromoanthraquinone-2-formyl klorida (mengandung sianida, atom brom, dan ikatan rangkap terkonjugasi antrakuinon), proses: -10 derajat perlindungan nitrogen inert THF, 1,05 setara LTBA ditambahkan perlahan tetes demi tetes, disimpan pada suhu kamar selama 3 jam, padam dengan air es encer, 1-cyano-4-bromoanthraquinone-2-carboxaldehyde diendapkan, menghasilkan 92,4%, tidak ada kehilangan atom sianida dan brom, dan retensi lengkap kerangka terkonjugasi antrakuinon; Aldehida ini adalah zat antara utama pewarna antrakuinon terdispersi merah tingkat tinggi, yang kemudian berkondensasi dengan amina aromatik untuk membentuk kromofor target; Metode reduksi natrium sulfida tradisional hanya menghasilkan hasil 67%, disertai dengan produk samping seperti debrominasi dan hidrolisis sianida. Warna pewarnanya redup dan tidak dapat digunakan untuk pewarnaan kain kelas atas.
Pembuatan pewarna pelarut kiral dengan reduksi kiral keton siklik antrakuinon
Substrat antrakuinon tersubstitusi keton siklik beranggota lima digunakan untuk reduksi stereoselektif LTBA dalam dietilen glikol dimetil eter 0 derajat, menghasilkan pembentukan alkohol sekunder kiral dengan konfigurasi S-. Selanjutnya dilakukan modifikasi esterifikasi untuk memperoleh pewarna antrakuinon dikromatik kristal cair, yang digunakan untuk mewarnai pelat polarisasi pada layar kristal cair. Produksi pewarna kiral dalam negeri sebelumnya dibatasi oleh ketidakmampuan zat antara untuk mereduksinya secara selektif.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Apa perbedaan antara reagen ini dan "litium aluminium hidrida" biasa?
+
-
Perbedaannya terutama terletak pada aktivitas reaksi dan selektivitas: yang satu adalah "palu berat" dan yang lainnya adalah "pisau bedah".
Lithium aluminium hydride (LAH): serangan yang sangat reaktif dan sembarangan. Ini dapat mereduksi berbagai gugus fungsi seperti ester, Amida, asam karboksilat, nitril, dll. menjadi alkohol atau amina, dan reaksinya biasanya tidak terkendali, secara langsung mereduksi asil klorida menjadi alkohol primer.
Tri tert butoxide lithium aluminium hydride (LTBA): Dengan memasukkan tiga gugus tert butoksida bervolume besar, pusat reaksi menjadi sangat pasif. Ini lebih seperti 'pisau bedah', yang secara akurat dapat memotong ikatan karbon klor dalam asil klorida, meninggalkannya pada tahap aldehida, sambil menutup mata terhadap gugus ester dan nitril.
Sederhananya, ketika aldehida perlu dibuat dari asil klorida dalam sintesis, dan molekulnya mengandung gugus ester yang takut tereduksi, itu adalah pilihan terbaik.
Apakah itu padat atau cair? Bagaimana cara menyimpannya?
+
-
Ada berbagai bentuk penjualan pasar, termasuk bubuk padat dan larutan homogen, namun kondisi penyimpanannya sangat ketat.
Bentuk fisik: Produk murni berupa bubuk kristal berwarna putih hingga putih pucat. Untuk kenyamanan penggunaan laboratorium, biasanya disediakan larutan tetrahidrofuran (THF) atau toluena, dengan konsentrasi 1M atau lebih tinggi.
Poin penting penyimpanan (sangat penting): Sangat sensitif terhadap udara dan kelembapan, bereaksi hebat dengan air, dan melepaskan gas hidrogen yang mudah terbakar.
Atmosfer lembam: Harus disimpan dalam wadah tertutup berisi nitrogen atau argon untuk mencegah masuknya uap air ke udara.
Suhu rendah dan penghindaran air: Meskipun padatannya dapat disimpan di bawah 20 derajat C, namun harus benar-benar tahan lembab-setelah dibuka. Jika dalam bentuk larutan, disarankan untuk mendinginkannya di bawah perlindungan gas inert.
Apa keuntungan utamanya dalam sintesis?
+
-
Keuntungan utamanya adalah "selektivitas kimia" yang sangat baik dan kondisi reaksi yang ringan.
Dalam sintesis molekul kompleks, seringkali diperlukan modifikasi gugus fungsi tertentu tanpa mempengaruhi bagian lain. Tiga keuntungan utama dari reagen ini menjadikannya sebagai agen pereduksi klasik:
Reduksi akurat: Pada suhu 0 derajat C atau lebih rendah, ia hanya memiliki reaktivitas tinggi terhadap asil klorida, mengubahnya menjadi aldehida; Dan hampir tidak ada reaksi dengan ester, nitril, nitro dan gugus fungsi lainnya.
Reaksi ringan: Dibandingkan dengan pelepasan panas hebat yang mungkin ditimbulkan oleh LAH, reaksinya lebih mudah dikendalikan dan menghindari reaksi samping.
Berhenti pada langkah aldehida: Ia tidak memberikan "dampak berlebihan" berlebih seperti LAH, menyelesaikan masalah reduksi berlebihan menjadi alkohol ketika menyiapkan aldehida dari asil klorida.
Tag populer: lithium tri tert butoxyaluminum hydride cas 17476-04-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual