Iodotrimethylsilane, secara kimia dikenal sebagai (CH3) 3SII, adalah senyawa organosilikon yang termasuk dalam kelas silan yang lebih luas. Ini adalah cairan yang tidak berwarna untuk kekuningan dengan bau pedas, ditandai dengan kombinasi unik silikon, kelompok metil (CH3), dan atom yodium (i) yang melekat pada pusat silikon. Senyawa ini menunjukkan baik reaktivitas senyawa berbasis silikon dan sifat unik yang diberikan oleh substituen yodium.
Ini adalah senyawa organosilikon yang berbeda yang termasuk dalam kategori silan yang lebih luas. Penampilan fisiknya berkisar dari warna yang tidak berwarna hingga kekuningan, disertai dengan bau yang kuat dan pedas. Riasan unik dari senyawa ini terletak pada atom silikon tengahnya, yang terikat pada tiga kelompok metil (CH3) dan atom yodium (I). Kombinasi khusus ini memberikan sifat dan reaktivitas karakteristiknya.
Bloom Tech menawarkan item berkualitas tinggi, jangan ragu untuk menghubungi kami untuk mendapatkan harga terperinci!
|
|
|
|
Formula Kimia |
C3H9ISI |
|
Massa yang tepat |
199.95 |
|
Berat molekul |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Analisis unsur |
C, 18.01; H, 4.53; I, 63.42; Si, 14.04 |
PENDAHULUAN PRODUK
Ini adalah reagen yang efisien untuk membelah berbagai kelompok fungsional seperti eter, ester, karbamat, ketal, dan lakton. Ini dapat secara selektif dan efisien memecahkan ikatan CO dalam senyawa ini dalam kondisi ringan, sering kali mencapai hasil tinggi. Ini menjadikannya alat yang berharga dalam sintesis organik untuk deproteksi berbagai kelompok pelindung.
TMSI biasanya digunakan untuk memperkenalkan kelompok trimethylsilyl (TMS) ke dalam molekul organik. Misalnya, dapat bereaksi dengan alkohol (ROH) untuk membentuk eter trimethylsilyl (R-OTM) dan hidrogen iodida (HI). Reaksi ini penting dalam melindungi gugus hidroksil selama sintesis organik, karena eter TMS seringkali lebih stabil dan lebih mudah ditangani daripada alkohol asli.
Di hadapan bagian trimethyltin, TMSI dapat secara selektif mendeproteksi kelompok aktif tertentu, seperti kelompok N-CBZ. Kemampuan ini memungkinkan ahli kimia untuk memanipulasi molekul kompleks dengan presisi, menghindari reaksi samping yang tidak diinginkan.
- Baru-baru ini, TMSI telah dilaporkan untuk mengubah allyl- dan benzylphosphotriesters menjadi iodida yang sesuai. Reaksi ini memperluas ruang lingkup penerapan TMSI dalam sintesis organik, terutama di area senyawa yang mengandung fosfor.
- TMSI juga telah digunakan dalam berbagai reaksi lain, termasuk sintesis senyawa berbasis silan, seperti subimida silan, alkil silan, dan alkenil silan. Sifat asam Lewis dan kemampuan mengurangi menjadikannya reagen yang berharga dalam banyak transformasi organik.
Selain penggunaannya dalam sintesis organik, TMSI juga dapat digunakan dalam analisis kromatografi gas. Dengan mengubah alkohol menjadi turunan silil eter, ini meningkatkan volatilitas senyawa, membuatnya lebih cocok untuk analisis kromatografi gas.
Prosedur
Persiapan campuran reaksi? Sodium iodida biasanya ditambahkan ke pelarut dalam labu bulat.
Penambahan trimethylsilyl chloride: Trimethylsilyl chloride kemudian perlahan ditambahkan ke larutan pengaduk natrium iodida dalam pelarut. Perawatan harus diambil selama langkah ini untuk menghindari evolusi gas yang kuat, yang dapat terjadi karena sifat reaksi eksotermik.
Pengadukan dan kontrol suhu: Campuran reaksi diaduk selama beberapa jam pada suhu kamar atau pada suhu yang sedikit tinggi (misalnya, 50-60 derajat) jika perlu, untuk memastikan konversi lengkap dari bahan awal.
Pekerjaan: Setelah reaksi selesai, campuran dipadamkan dengan menambahkan air atau larutan berair asam (misalnya, HCl) untuk menetralkan basa yang tersisa. Produk, kemudian diekstraksi dari lapisan berair menggunakan pelarut organik seperti dietil eter atau heksana, yang tidak dapat dimengerti dengan air.
Pemurnian: Lapisan organik yang mengandungnya dikeringkan di atas zat pengeringan (misalnya, natrium sulfat anhidrat atau magnesium sulfat) untuk menghilangkan sisa air. Kemudian disaring untuk menghilangkan zat pengeringan dan terkonsentrasi di bawah tekanan tereduksi untuk mendapatkan produk murni.
Penyimpanan: Itu harus disimpan di tempat yang dingin dan gelap di bawah suasana lembam untuk mencegah dekomposisi dan paparan kelembaban atau udara.
Catatan tentang Katalisis: Sementara keberadaan jumlah air atau kotoran lainnya dapat mengkatalisasi reaksi dengan mempromosikan pembentukan perantara silanol, ini tidak selalu diperlukan untuk sintesis yang berhasil. Banyak sintesis praktis berjalan dengan lancar tanpa perlu menambah katalis, karena anion iodida itu sendiri adalah nukleofil kuat yang mampu menggusur klorida secara langsung.
Iodotrimethylsilane Berbagai bahaya
Mudah terbakar dan meledak
Iodotrimethylsilane adalah cairan yang sangat mudah terbakar, dan uapnya dapat membentuk campuran eksplosif saat dicampur dengan udara. Oleh karena itu, perlu untuk menjauhkan diri dari sumber api dan panas dan menghindari listrik statis dan percikan dalam proses penggunaan untuk mencegah kecelakaan api dan ledakan.
Reaktivitas kekerasan dalam kontak dengan air
Lorem ipsum dolor duduk dan consectetur, adipisicing elit. Recusandae quaerat modi iusto rem esse obcaecati quidem volupthatum maxime veniam maiores asperiores fugit reiciendis, kuasi labore nobis quam eligendi ducimus pengecualian?
Korosivitas
Iodotrimethylsilane bersifat korosif dan dapat menyebabkan luka bakar kimia yang serius pada kulit dan mata. Oleh karena itu, perlu untuk memakai peralatan pelindung yang tepat, seperti kacamata pengaman kimia, masker gas, pakaian tahan kimia dan sarung tangan karet, dll., Untuk mencegah kontak langsung antara bahan kimia dan kulit, mata, dll., Dalam proses penggunaan.
Bahaya kesehatan
Uap atau cairan iodotrimethylsilane dapat menyebabkan iritasi dan kerusakan pada sistem pernapasan, mata dan kulit. Paparan yang berkepanjangan atau inhalasi uapnya dapat menyebabkan masalah kesehatan kronis seperti penyakit pernapasan, peradangan kulit, dll.
Iodotrimethylsilane juga dapat menyebabkan gejala keracunan seperti mual, muntah, sakit kepala, pusing, dll., Yang mungkin mengancam jiwa dalam kasus yang parah.
Bahaya lingkungan
Iodotrimethylsilane dapat bocor ke lingkungan selama penggunaan dan penyimpanan, menyebabkan kontaminasi tanah, air, dan ekosistem. Oleh karena itu, perlu untuk mengambil langkah-langkah perlindungan lingkungan yang tepat, seperti pembangunan fasilitas anti-kebocoran, pengolahan air limbah, dll., Untuk meminimalkan kerusakan pada lingkungan.
Tindakan pencegahan untuk operasi dan penyimpanan
Saat mengoperasikan iodotrimethylsilane, perlu untuk mematuhi prosedur operasi, memastikan bahwa tempat operasi berventilasi dengan baik, dan dilengkapi dengan peralatan pemadam kebakaran yang sesuai dan membocorkan peralatan perawatan darurat.
Aplikasi iodotrimethylsilane
► Deproteksi dalam sintesis organik
1) Belahan Belahan Silyl Ether
Mekanisme: ITMS protonasi oksigen silil eter, membentuk perantara karbokation yang menghidrolisis ke alkohol.
Contoh: Deproteksi eter tert-butyldimethylsilyl (TBS) dalam sintesis peptida.
Keuntungan: Kondisi ringan (suhu kamar, 1-2 jam) dan kompatibilitas dengan fungsi yang sensitif terhadap asam.
2) Enol eter dan pembelahan asetal
Aplikasi: ITMS menghidrolisis enol eter (misalnya, dalam sintesis vitamin D) dan asetal (misalnya, dalam kimia karbohidrat).
► Reaksi halogenasi
1) Iodinasi alkena
Mekanisme: Anti-penindasan yodium melintasi ikatan rangkap melalui perantara iodonium siklik.
Contoh: Sintesis vinil iodida untuk reaksi cross-coupling (misalnya, heck, suzuki).
Keuntungan: Regioselektivitas tinggi dan kondisi ringan dibandingkan dengan yodium (I₂).
2) Klorinasi dan brominasi
Derivatif: Chlorotrimethylsilane (TMSCL) dan Bromotrimethylsilane (TMSBR) digunakan dengan cara yang sama, tetapi ITMS lebih disukai untuk iodinasi.
► Transformasi reduktif
1) Pengurangan sulfoksida
Mekanisme: ITMS mengurangi sulfoksida menjadi sulfida dengan adanya sumber proton (misalnya, metanol).
Contoh: Konversi metil fenil sulfoksida menjadi metil fenil sulfida.
Keuntungan: Kondisi ringan dan hasil tinggi.
2) Pengurangan Grup Nitro
Aplikasi: Mengurangi nitroarena menjadi anilin, meskipun timah (II) klorida (SNCL₂) lebih umum untuk tujuan ini.
► Ilmu material
1) Modifikasi Polimer
Cross-Linking: ITMS bereaksi dengan polimer yang diakhiri hidroksil (misalnya, poli (etilen glikol)) untuk membentuk tautan silang silil eter.
Degradasi: pembelahan eter silil yang terkontrol untuk bahan yang responsif rangsangan.
2) Kimia silikon
Sintesis: ITMS digunakan untuk memperkenalkan fungsi yodium ke dalam polimer silikon untuk modifikasi permukaan.
► Farmasi
1) Sintesis Obat
Contoh: ITMS digunakan dalam sintesis atorvastatin (Lipitor) untuk mendeproteksi eter silil dalam perantara tingkat lanjut.
Keuntungan: Kemurnian tinggi dan skalabilitas untuk produksi GMP.
2) Radiolabeling
Aplikasi: ITMS yang dimediasi iodinasi biomolekul untuk pencitraan PET (misalnya, [¹²³i] peptida berlabel).
Perspektif masa depan
► Integrasi dengan ekonomi sirkularDaur Ulang: Memulihkan ITM dari polimer akhir kehidupan melalui pirolisis. Contoh: Degradasi bahan berbasis silikon untuk merebut kembali ITMS untuk digunakan kembali. ► Ekspansi ke pasar baruPenyimpanan Energi: Elektrolit yang dimodifikasi ITMS untuk baterai lithium-ion tegangan tinggi. Biomedis: Pelapis antimikroba untuk perangkat medis menggunakan polimer yang difungsikan ITMS. |
|
|
|
► Digitalisasi dan otomatisasiOptimalisasi proses yang digerakkan AI: Model pembelajaran mesin memprediksi hasil reaksi, mengurangi percobaan dan kesalahan dalam sintesis. Contoh: Pemantauan waktu nyata dari deproteksi yang dimediasi ITMS melalui spektroskopi IR inline. ► Pengemudi peraturan dan keberlanjutanSertifikasi Kimia Hijau: Permintaan untuk turunan ITMS berlabel lingkungan dalam barang konsumen. Pengurangan Jejak Karbon: Penilaian Siklus Hidup (LCA) untuk meminimalkan emisi dalam produksi. |
Iodotrimethylsilane (ITMS) berdiri sebagai bukti kekuatan desain molekuler dalam sintesis organik. Profil reaktivitas yang unik-kombinasi kelembutan dengan fleksibilitas-has memungkinkan terobosan dalam obat-obatan, ilmu material, dan seterusnya. Namun, sifat berbahaya dari ITMS menuntut protokol keamanan yang ketat dan metode produksi yang berkelanjutan. Dengan merangkul prinsip -prinsip ekonomi sirkular, katalisis lanjutan, dan digitalisasi, industri kimia dapat memanfaatkan potensi penuh dari ITMS sambil meminimalkan jejak ekologisnya. Ketika industri berusaha untuk efisiensi, keamanan, dan keberlanjutan, ITMS akan terus berkembang, membentuk masa depan sintesis kimia dan dampaknya pada pasar global. Melalui upaya kolaboratif antara akademisi, industri, dan regulator, kami dapat memastikan bahwa reagen vital ini tetap menjadi landasan kimia modern untuk generasi yang akan datang.
Iodotrimethylsilane Catalytic N ₂ Efisiensi retak pada 300 derajat /30mpa
Nitrogen (N ₂) adalah gas yang paling berlimpah di atmosfer Bumi, tetapi ikatan n ≡ n molekulnya memiliki energi ikatan hingga 941 kJ/mol dan sangat tidak aktif secara kimiawi. Dalam industri, retak N ₂ terutama dicapai melalui proses Haber Bosch, yang menggunakan katalis berbasis zat besi untuk bereaksi N ₂ dengan H ₂ di bawah suhu tinggi (400-500 derajat) dan kondisi tekanan tinggi (15-30 MPa) untuk menghasilkan amonia (NH3). Namun, proses ini memiliki konsumsi energi yang tinggi, amplifikasi emisi karbon, dan bergantung pada sumber daya yang tidak terbarukan. Oleh karena itu, pengembangan katalis retak N ₂ suhu rendah, bertekanan rendah, efisien dan ramah lingkungan telah menjadi hotspot penelitian di bidang kimia.
Metode eksperimental
TMS-I murni (kemurnian 98%) dibeli dari Sigma Aldrich dan digunakan langsung tanpa pemurnian lebih lanjut. Untuk meningkatkan stabilitas, beberapa percobaan menggunakan TMS-I (TMS-I/SiO ₂) yang dimuat dengan SiO ₂, dengan jumlah pemuatan 10%berat. Metode persiapan: TMS-I dilarutkan dalam toluena anhidrat dan dicampur dengan SiO ₂ (luas permukaan spesifik 300 m ²/g). Setelah perawatan ultrasonik selama 2 jam, pelarut dihilangkan dengan penguapan putar dan dikeringkan di bawah vakum pada 100 derajat selama 12 jam.
Reaksi dilakukan dalam reaktor stainless steel bertekanan tinggi (volume 100 mL) yang dilengkapi dengan pengadukan magnetik dan modul kontrol suhu. Kondisi Reaksi Khas: Katalis: 0,5 g TMS-I atau TMS-I/SiO2; Reaktan: N ₂ (99,999%) dan H ₂ (99,999%), rasio molar 1: 3; Suhu: 300 derajat; Tekanan: 30 MPa; Waktu: 24 jam
Setelah reaksi, produk gas dianalisis dengan kromatografi gas (GC, Agilent 7890B), dilengkapi dengan detektor TCD, dan suhu kolom diprogram hingga 50-200 derajat. NH ∝ Selektivitas dihitung menggunakan rumus berikut:
Di antara mereka, N ₂ H ₄ adalah produk sampingan hidrazin. Tingkat konversi N ₂ dihitung dengan keseimbangan nitrogen:
Struktur katalis sebelum dan sesudah reaksi dianalisis dengan difraksi sinar-X (XRD, Advance D8 Bruker), pemindaian mikroskop elektron (SEM, Hitachi SU8010), dan spektroskopi fotoelektron sinar-X (XPS, Thermo Scientific K-alfa) untuk menyelidiki penyebab deActivation.
Tag populer: Iodotrimethylsilane CAS 16029-98-4, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, dijual