Diaseton-D-manitol CAS 1707-77-3Rumus struktur: C12H22O6 adalah bubuk kristal putih, titik leleh 120-122 derajat (lit.), rotasi optik spesifik 6º (c=5, Kloroform), titik didih 382,0±32,0 derajat (Diprediksi), massa jenis 1,175±0,06g/cm3 (Diprediksi), kelarutan (metanol 100mg/mL), koefisien keasaman (pKa) adalah 12,98±0,20 (Diprediksi). Ini adalah senyawa representatif dari senyawa polihidroksi, yang merupakan kelas baru zat selektif kiral dengan persiapan sederhana dan harga murah, dan dapat digunakan untuk memisahkan berbagai obat kiral di NACE dengan efek pemisahan yang baik. Ini digunakan sebagai perantara dalam bidang farmasi karena struktur kimianya yang unik.
Sebagai agen selektif kiral baru, bisacetone-D{-manitol memainkan peran penting dalam pemisahan dan pengenalan kiral. Pusat kiralnya dapat membentuk kompleks stabil dengan zat yang akan dipisahkan, sehingga mewujudkan pemisahan kiral yang efisien. Dengan terus berkembangnya ilmu pengetahuan dan teknologi, bidang penerapannya akan semakin luas.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Diacetone-D-mannitol (juga dikenal sebagai D-mannitol diketone) disintesis dalam berbagai cara, dan berikut adalah beberapa metode sintesis utama dan karakteristiknya:
Sintesis dikatalisis oleh lelehan seng klorida:
Ester tak jenuh 20 d-manitol ditambahkan ke larutan aseton kering yang diaduk dengan seng klorida cair.
Pengadukan dilanjutkan hingga d-manitol benar-benar larut (sekitar 22 jam).
Campuran reaksi dituangkan ke dalam larutan kalium karbonat berair yang diaduk dan didinginkan.
Endapan dihilangkan dengan penyaringan dan dicuci bersih dengan diklorometana (DCM).
Filtrat berair diuapkan untuk menghilangkan aseton dan diekstraksi dengan DCM.
Pencucian dan ekstrak organik dicuci dengan air dingin, dikeringkan dengan magnesium sulfat, diuapkan hingga menjadi residu padat, dan direkristalisasi untuk menghasilkan bisacetone-D{-manitol.
Disintesis menggunakan katalis garam piridin:
Reaksi D-manitol dan 2,2-dimetoksipropana dalam pelarut dioksan dilakukan dengan adanya katalis garam piridin.
Rute sintetik ini memiliki keunggulan berupa selektivitas produk yang tinggi, dapat secara efektif menghindari dan mengurangi pembentukan-produk sampingan, meningkatkan tingkat konversi bahan mentah, serta memberikan efek hasil dan kemurnian produk yang tinggi.
Metode sintetis lainnya:
Metode yang menggunakan pelarut campuran aseton atau alkohol rendah aseton, penyerap magnesium sulfat, dan kalium bisulfat sebagai katalis juga disertakan.
Ada juga metode yang menggunakan asam p-toluenasulfonat atau stannous klorida sebagai katalis dalam pelarut DMSO atau DMF, namun metode ini mengalami masalah keasaman kuat, yang cenderung mengubah produk menjadi produk sampingan monoasetonida dan mengurangi kualitas produk.
Diacetone-D{-manitol adalah zat bubuk kristal putih dengan sifat fisik dan kimia tertentu. Titik lelehnya 120-122 derajat C, rotasi optik spesifik 6 º (c=5, Kloroform), titik didih 382,0 ± 32,0 derajat C, massa jenis 1,175 ± 0,06g/cm3, dan indeks bias 6,5 derajat (C=8, CHCl3). Selain itu, diacetone-D-manitol memiliki kelarutan yang tinggi dalam metanol, dengan koefisien keasaman (pKa) sebesar 12,98 ± 0,20. Sifat-sifat ini memberikan landasan bagi penerapannya dalam bidang kedokteran.
Aplikasi di bidang kedokteran
1. Pemisahan dan analisis obat kiral
Sebagai senyawa perwakilan senyawa polihidroksi, aplikasi penting dalam bidang farmasi adalah sebagai pemilih kiral. Kemanjuran dan metabolisme obat kiral dalam organisme hidup sering kali berkaitan erat dengan struktur tiga-dimensinya, sehingga pemisahan dan analisis obat kiral merupakan kaitan penting dalam pengembangan obat dan proses produksi. Karena fakta bahwa kedua enantiomernya sering kali menunjukkan sifat farmakologis, farmakokinetik, dan toksikologi yang berbeda, enantiomernya dapat digunakan dalam elektroforesis kapiler non-air (NACE) untuk memisahkan beberapa obat kiral dengan efisiensi pemisahan yang baik. Karakteristik ini membuatnya memiliki prospek penerapan yang luas di bidang pemisahan dan analisis obat kiral.
2. Eksipien dan bahan tambahan farmasi
Meskipun aplikasi utamanya dalam bidang farmasi adalah sebagai penyeleksi kiral dan zat antara sintesis obat, potensinya sebagai eksipien dan aditif farmasi tidak dapat diabaikan. Karena sifat fisik dan kimianya yang unik, ia dapat digunakan sebagai penstabil, pengental, pendispersi, dll. untuk obat-obatan, meningkatkan stabilitas dan ketersediaan hayati. Selain itu, karena rasanya yang manis, dapat juga digunakan sebagai pemanis obat bebas gula atau rendah gula untuk memenuhi kebutuhan obat pada populasi khusus (misalnya pasien diabetes).
3. Pengembangan obat baru
Dengan pendalaman penelitian terhadapnya, masyarakat menemukan bahwa ia juga memiliki potensi besar dalam pengembangan obat baru. Misalnya, Petrosiol A-E dapat berpartisipasi dalam sintesis senyawa yang berpotensi mengobati penyakit Alzheimer dan sindrom Parkinson. Selain itu, juga dapat digunakan untuk mensintesis senyawa (-) Orthodiffenes A-C dengan aktivitas anti-tumor yang baik, yang menunjukkan aktivitas penghambatan signifikan terhadap sel kanker seperti HL-60 dan Jurkat. Studi-studi ini menunjukkan prospek penerapan yang luas dalam bidang pengembangan obat baru.
Kasus aplikasi khusus di bidang kedokteran
1. obat kencing manis
Diabetes adalah penyakit metabolik kronis, dan pengobatannya memerlukan-pengobatan jangka panjang. Sebagai perantara dalam sintesis obat, ia dapat berpartisipasi dalam sintesis senyawa dengan efek hipoglikemik. Misalnya, dengan menghambat penguraian glikogen hati di hati dan meningkatkan pemanfaatan glukosa di jaringan perifer, zat itu sendiri atau turunannya dapat menurunkan kadar glukosa dalam tubuh, sehingga meningkatkan status gula darah pasien diabetes. Selain itu karena rendah kalori, tidak mudah menyebabkan fluktuasi gula darah dan ciri-ciri lainnya, juga dapat digunakan sebagai bahan makanan penolong bagi penderita diabetes untuk memenuhi kebutuhan manisnya sekaligus menghindari fluktuasi gula darah.
3. Obat antivirus
Penyakit virus seperti AIDS dan influenza merupakan ancaman besar bagi kesehatan manusia. Dapat berpartisipasi dalam sintesis senyawa dengan aktivitas antivirus. Misalnya, belerang-mengandung nitrogen tetrasiklik leburan-yang mengandung turunan gula disintesis darinya atau turunannya, yang memiliki efek penghambatan yang kuat terhadap virus HIV. Melalui penelitian dan optimalisasi lebih lanjut, senyawa ini diharapkan dapat menjadi obat antivirus generasi baru, memberikan lebih banyak pilihan dalam pengobatan penyakit virus.
4. Obat untuk pengobatan gangguan saraf
Penyakit neurologis seperti penyakit Alzheimer dan sindrom Parkinson sangat mempengaruhi kualitas hidup pasien. Dapat berpartisipasi dalam sintesis senyawa yang berpotensi mengobati penyakit saraf. Misalnya, Petrosiol A-E disintesis darinya atau turunannya, dan senyawa ini memiliki efek terapeutik tertentu pada penyakit saraf seperti penyakit Alzheimer dan sindrom Parkinson. Melalui penelitian dan optimalisasi lebih lanjut, senyawa ini diharapkan dapat menjadi obat terapeutik generasi baru untuk penyakit saraf, sehingga memberikan efek terapeutik yang lebih baik kepada pasien.
Senyawa polihidroksi kiral adalah senyawa polihidroksi yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil dalam struktur molekulnya (seperti D/L-asam tartarat, seri D/L-ester tartrat, D-asam glukonat, D/L-sorbosa, D-manitol, asam laktosa, dll.). Diacetone-D-manitol adalah senyawa perwakilan dari jenis senyawa polihidroksi ini, yang merupakan pemilih kiral baru dengan persiapan sederhana dan biaya rendah. Ini dapat digunakan di NACE untuk memisahkan berbagai obat kiral dengan efek pemisahan yang baik, namun penelitian penerapannya dalam pemisahan dan analisis sampel sebenarnya masih terbatas.
Terutama karena dua enansiomer diaseton-D{-manitol sering menunjukkan sifat farmakologis, farmakokinetik, dan toksikologi yang berbeda, secara umum, enansiomer (R) - memainkan peran utama dalam praktik klinis, sedangkan enansiomer (S) - tidak efektif, memiliki aktivitas rendah, atau bahkan beracun.
Oleh karena itu, untuk meningkatkan kemanjuran obat kiral seperti diaseton-D{-manitol, mengurangi efek samping toksik, menetapkan metode yang sederhana dan efisien untuk memisahkan dan mendeteksi obat kiral, dan melakukan penelitian enansiomer tunggal untuk memahami aktivitas fisiologis dan efek farmakologisnya, mencapai obat yang aman, rasional, dan efektif merupakan hal yang sangat penting. Untuk mencapai penggunaan obat kiral yang aman dan rasional, menjamin mutu obat yang stabil dan seragam, serta memenuhi persyaratan pengobatan, perlu dilakukan pengendalian mutu obat, dan penentuan kandungan enansiomer merupakan salah satu indikator pengendalian yang penting.
Diacetone-D{-manitol adalah senyawa organik penting dengan nilai aplikasi luas dalam industri farmasi, makanan, dan kimia. Sebagai turunan D-manitol, struktur kimianya yang unik memberinya sifat dan fungsi khusus. Penemuan D-manitol dapat ditelusuri kembali ke penelitian kimia tanaman pada awal abad ke-19.
Pada tahun 1806, ahli kimia Perancis Louis Nicolas Vauquelin pertama kali mengisolasi zat manis ini dari melon (manna, eksudat dari Fraxinus ornus). Produk alami ini diberi nama "mannite" karena asalnya, dan kemudian berganti nama menjadi "manitol" (manitol). Kimiawan Jerman Joseph Louis Gay Lussac mempelajari lebih lanjut zat ini pada tahun 1811 dan menentukan sifat dasarnya.
Selanjutnya, pada tahun 1826, ahli kimia Perancis lainnya Henri Braconnot berhasil mengisolasi manitol dari jamur, ganggang, dan tanaman lain, membenarkan keberadaannya yang tersebar luas di alam. Dengan berkembangnya teori struktur kimia organik, para ilmuwan mulai mengeksplorasi struktur molekul manitol pada paruh kedua abad ke-19.
Ahli kimia Jerman Justus von Liebig pertama kali mensintesis aseton pada tahun 1832 dan mempelajari sifat-sifatnya. Dengan berkembangnya kimia organik, aseton tidak hanya digunakan sebagai pelarut, tetapi juga secara bertahap menjadi reaktan dan zat antara sintetik yang penting.
Pada tahun 1870, ahli kimia Jerman Emil Fischer mulai mempelajari secara sistematis struktur zat karbohidrat, yang akhirnya membuatnya mendapatkan Hadiah Nobel Kimia pada tahun 1902. Fischer menentukan melalui serangkaian reaksi kimia yang cerdik bahwa manitol adalah gula alkohol enam karbon dengan rumus molekul C ₆ H ₁₄ O ₆, dan menjelaskan struktur stereokimianya.
Pada awal abad ke-20, dengan kemajuan kimia sintetik organik, ahli kimia mengembangkan berbagai metode untuk mensintesis manitol. Yang paling penting adalah proses pembuatan manitol dari D-glukosa atau D-fruktosa melalui reduksi hidrogenasi. Metode sintetik ini meletakkan dasar bagi penelitian selanjutnya tentang turunan manitol.
Aseton, sebagai pelarut dan reagen organik yang sederhana dan penting, dipelajari dan diterapkan secara luas pada pertengahan abad ke-19.
Diacetone-D{-manitol adalah senyawa serbaguna dengan potensi signifikan dalam bidang farmasi, kromatografi, dan sintesis organik. Sifat fisikokimianya yang unik, ditambah dengan penelitian berkelanjutan di bidang kimia ramah lingkungan dan nanoteknologi, memposisikannya sebagai bahan penting untuk aplikasi industri di masa depan. Seiring dengan meningkatnya permintaan akan senyawa kiral dan proses berkelanjutan, DADM siap memainkan peran penting dalam memajukan manufaktur bahan kimia dan pengembangan obat.
Tag populer: diacetone-d-manitol cas 1707-77-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual