6-aminoquinoxalineadalah senyawa organik dengan formula kimia C8H7N3 dan berat molekul 149,16g/mol. Ini adalah kristal kuning ke kuning pucat yang larut dalam etanol absolut. Memiliki amino dan wewangian yang unik. Ini dapat digunakan untuk mensintesis berbagai pewarna fluoresen organik dan perantara farmasi, dan juga banyak digunakan dalam persiapan sensor kimia dan biologis. Selain itu, digunakan sebagai bahan dioda pemancar cahaya organik (OLED) dan blok bangunan di perangkat elektronik lainnya. Ini memainkan peran penting dalam kedokteran, pewarna, pelapis, optoelektronika dan bidang lainnya.
|
Formula Kimia |
C8H7N3 |
|
Massa yang tepat |
145 |
|
Berat molekul |
145 |
|
m/z |
145 (100.0%), 146 (8.7%), 146 (1.1%) |
|
Analisis unsur |
C, 66.19; H, 4.86; N, 28.95 |
|
|
|
6-aminoquinoxalineMemiliki berbagai aplikasi, dan aplikasi utamanya diperkenalkan di bawah ini.
Pengobatan rheumatoid arthritis:
Ini adalah obat yang efektif untuk pengobatan rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis adalah penyakit autoimun yang menyebabkan peradangan dan nyeri saat sistem kekebalan tubuh menyerang jaringan sendi. Dalam beberapa penelitian, telah terbukti mengurangi gejala dan kondisi pada orang dengan radang sendi, dan dapat menekan respons abnormal sistem kekebalan tubuh, sehingga mengurangi peradangan dan nyeri.
Sebagai prekursor pewarna dan cat:
Ini juga banyak digunakan dalam pembuatan pewarna dan cat. Karena sifat pewarnaan yang baik dan stabilitas kimianya, ini dapat digunakan sebagai prekursor pewarna dan pelapis. Misalnya, dapat bereaksi dengan pewarna asam atau pewarna langsung untuk menghasilkan pewarna dari berbagai warna, yang banyak digunakan di bidang tekstil, kulit dan kertas. Selain itu, ini juga dapat digunakan untuk membuat polimer yang mengandung amino, yang dapat digunakan sebagai pembentuk film dan perekat dalam pelapis.
Sebagai reagen kimia:
Ini juga dapat digunakan sebagai reagen kimia, misalnya, dalam percobaan biokimia, percobaan biologi molekuler dan reaksi sintesis organik. Sebagai contoh, dalam beberapa percobaan dasar, dapat digunakan untuk menyiapkan probe molekuler fluoresen untuk deteksi biomolekul, pencitraan dan analisis kuantitatif. Selain itu, ini juga dapat digunakan untuk mensintesis senyawa aktif secara biologis, seperti senyawa farmasi, pestisida, dll.
Untuk pembuatan perangkat optoelektronik:
Dalam beberapa tahun terakhir, sebagai bahan semikonduktor organik dengan sifat optoelektronik yang baik, telah banyak dipelajari dan diterapkan di bidang pembuatan perangkat optoelektronik. Misalnya, menggabungkan produk dengan bahan optoelektronik lainnya dapat membuat sel surya organik yang sangat efisien, sensor optik graphene, dan banyak lagi.
Area Aplikasi Inti
Lapangan Farmasi: Perantara Utama untuk Obat Pengobatan Glaukoma
Latar belakang pengembangan obat
Glaukoma, sebagai penyebab paling umum kedua dari kebutaan di seluruh dunia, terutama diobati dengan mengurangi tekanan intraokular. Brimonidine tartrate, sebagai agonis reseptor adrenergik selektif, telah menjadi obat terapeutik lini pertama dengan mengurangi produksi humor berair dan meningkatkan aliran air dari saluran uveal skleral.
Analisis proses sintesis
Bromonidine disintesis dari6-aminoquinoxalineDengan memperkenalkan atom brom pada posisi 5 melalui reaksi brominasi, diikuti oleh banyak reaksi substitusi.
Proses spesifik meliputi:
Reaksi brominasi: 6-aminoquinoxalin bereaksi dengan CubR ₂ dalam larutan asam hidrobromik, dengan hasil 97,8% dan kemurnian produk 99,94%.
Reaksi siklisasi: Membangun kerangka heterosiklik yang mengandung nitrogen melalui kondensasi natrium bisulfit dan glioksal.
Reaksi substitusi: Acylation dilakukan dengan menggunakan tiofosgen, dan kemudian bereaksi dengan etilenediamine untuk membentuk struktur molekul target.
Keuntungan teknis
Dibandingkan dengan metode tradisional, rute ini memiliki keunggulan kondisi reaksi ringan (90-100 derajat), operasi sederhana (reaksi tekanan atmosfer), dan pasca perawatan yang nyaman (ekstraksi dan pemurnian), membuatnya cocok untuk produksi industri.
Industri pewarna: Prekursor pewarna yang difungsikan potensial
Prinsip Desain Pewarna
Struktur planar yang kaku dari cincin quinoxaline memberikannya dengan sifat fluoresensi yang sangat baik, dan keberadaan gugus amino dapat menyediakan situs reaksi untuk memperkenalkan kromofor atau kromofor. Pewarna fungsional dengan panjang gelombang penyerapan/emisi spesifik dapat disiapkan melalui reaksi kopling diazotisasi.
Arah aplikasi
Probe Fluorescent: Mengembangkan probe untuk deteksi ion logam (seperti Cu ² ⁺, Zn ² ⁺) atau pelabelan biomolekul menggunakan sifat fluoresensi cincin quinoxaline.
Pewarna Thermistor: Pewarna cerdas yang dirancang untuk mengubah warna dengan suhu dengan memperkenalkan kelompok alkana rantai panjang, diterapkan pada bahan perekaman termosensitif.
contoh
Sebuah tim peneliti mensintesis pewarna fluorescent baru dengan menggabungkan 6-aminoquinoxalin dengan 1-naphthylamine setelah diazotisasi. Pewarna memancarkan lampu hijau 550nm di bawah eksitasi 450nm, dengan hasil kuantum 68%, dan telah berhasil digunakan dalam percobaan pencitraan sel.
Ilmu Material: Aditif yang Dimodifikasi Polimer
Mekanisme Modifikasi
Efek konjugasi antara gugus amino dan cincin quinoxaline memungkinkan mereka untuk diperkenalkan sebagai kelompok samping dalam rantai polimer, meningkatkan stabilitas termal, kekuatan mekanik, dan sifat optoelektronik material.
Kasus aplikasi
Peningkatan polimida: Mencangkokkan 6-aminoquinoxalin ke tulang punggung polyimide meningkatkan suhu transisi kaca (TG) dari 320 derajat menjadi 365 derajat, sambil meningkatkan kekuatan tarik hingga 40%.
Bahan Komposit Konduktif: Bahan komposit dibuat dengan mencampur dengan graphene, di mana gugus amino membentuk ikatan hidrogen dengan gugus yang mengandung oksigen pada permukaan graphene, menghasilkan peningkatan konduktivitas 2 orde besar dibandingkan dengan graphene murni.
Prospek industrialisasi
Perusahaan material polimer domestik telah menetapkan lini produksi tingkat ton, dan produk -produknya terutama digunakan dalam pelapis tahan radiasi untuk aerospace dan bahan substrat tampilan yang fleksibel.
Pembangunan pestisida: kerangka molekul bioaktif
Mekanisme aksi
Hidrofobisitas cincin quinoxaline dan hidrofilisitas gugus amino membentuk polaritas molekul yang unik, membuatnya mudah untuk menembus membran biologis dan berikatan dengan protein target. Penelitian telah menunjukkan bahwa turunan dari 6-aminoquinoxalin memiliki efek penghambatan pada rantai pernapasan mitokondria jamur III.
Kemajuan Penelitian dan Pengembangan
Fungisida: Senyawa dengan efek kontrol 85% terhadap jamur Downy mentimun disintesis dengan memperkenalkan gugus trifluorometil dan sulfonil.
Insektisida: Penyambungan dengan struktur piretroid untuk mendapatkan insektisida kemanjuran ganda yang memiliki efek pembunuhan kontak dan toksisitas lambung.
potensi pasar
Tingkat pertumbuhan tahunan pasar pestisida global adalah sekitar 4,2%, dan diharapkan bahwa aplikasi di bidang ini akan mendorong peningkatan permintaan 8-10% untuk 6-aminoquinoxalin.
Bahan Elektronik: Bahan Kandidat Semikonduktor Organik
Karakteristik fotoelektrik
Sistem π - terkonjugasi cincin quinoxaline memberikannya dengan kemampuan transfer muatan yang sangat baik, dan efek donasi elektron dari kelompok amino dapat mengatur tingkat energi orbital molekul (HOMO) tertinggi yang ditempati.
Aplikasi perangkat
Transistor efek lapangan organik (OFET): Sebagai bahan lapisan aktif, mobilitas dapat mencapai 0,12 cm ²/vs, dan tegangan ambang batas di bawah -2V.
Organic Light-Imitting Diode (OLED): Sebagai lapisan transportasi lubang, perangkat ini memiliki kecerahan hingga 10000 CD/m ² dan umur lebih dari 5000 jam.
Terobosan Teknologi
Sebuah tim peneliti di Korea Selatan telah meningkatkan mobilitas elektron menjadi 0,38 cm ²/vs dengan memperkenalkan substituen sianida, memberikan arah baru untuk pengembangan bahan semikonduktor organik tipe N tipe tinggi.
Apa efek samping dari zat ini?
6-aminoquinoxalineadalah zat kimia, dan mengenai efek sampingnya (yang dapat merujuk pada efek samping), harus diklarifikasi bahwa karena itu adalah bahan baku kimia atau perantara farmasi, dan bukan obat yang secara langsung digunakan dalam tubuh manusia, efek sampingnya pada tubuh manusia biasanya tidak dibahas. Namun, dalam sintesis kimia, penelitian laboratorium, atau proses produksi industri, paparan 6-aminoquinoxalin dapat menimbulkan beberapa risiko keselamatan.
1. Risiko Keamanan dan Langkah -langkah Pencegahan
Kontak kulit dan mata
Senyawa ini dapat menyebabkan iritasi pada kulit dan mata. Langkah -langkah pencegahan: Saat bersentuhan dengan senyawa ini, sarung tangan pelindung dan kacamata harus dikenakan untuk menghindari kontak langsung dengan kulit dan mata.
Inhalasi
Penghirupan jangka panjang atau konsentrasi tinggi dari uap dari senyawa ini mungkin memiliki efek buruk pada kesehatan manusia. Langkah -langkah pencegahan: Di lingkungan laboratorium atau industri, kondisi ventilasi yang baik harus dipertahankan dan peralatan pelindung pernapasan yang tepat harus dipakai.
Proses menelan
Zat ini tidak boleh dicerna ke dalam tubuh karena toksisitasnya terhadap tubuh manusia tidak diketahui. Langkah -langkah pencegahan: Hindari kontak dengan makanan atau minuman untuk memastikan keamanannya selama penyimpanan dan penggunaan.
2. Risiko dan Rekomendasi Pembuangan Lingkungan
Risiko lingkungan
Senyawa ini dapat menyebabkan polusi pada badan air dan menimbulkan ancaman bagi organisme air. Harus dihindari untuk mengeluarkannya ke badan air seperti sungai dan danau.
Saran pembuangan
Saat menangani, peraturan lingkungan yang relevan dan prosedur operasi keselamatan harus diikuti. Zat yang dibuang harus dibuang dengan benar untuk menghindari mencemari lingkungan.
3. Tindakan Pencegahan lainnya
Properti Kimia
Senyawa ini adalah padatan kuning ke kuning gelap dengan titik leleh dan didih tertentu. Selama penyimpanan dan penggunaan, perhatian harus diberikan pada sifat kimianya dan menghindari bereaksi dengan bahan kimia lainnya.
Tujuan
Senyawa ini, sebagai bahan baku perantara atau kimia farmasi, dapat memiliki nilai aplikasi tertentu dalam sintesis senyawa atau obat lain. Namun, penggunaan spesifik dan metode sintesisnya harus dilakukan di bawah bimbingan profesional.
Apa pelarut ramah lingkungan yang umum digunakan untuk sintesis senyawa ini?
- Air: Air adalah pelarut hijau yang paling umum, dan karena karakteristiknya yang tidak beracun, tidak mudah terbakar, murah, dan mudah diperoleh, telah menjadi pilihan hijau yang ideal dalam sintesis organik.
- Etanol: Etanol adalah pelarut organik terbarukan, juga dikenal sebagai alkohol, dengan kelarutan yang baik dan lebih ramah lingkungan dibandingkan dengan beberapa pelarut organik lainnya.
- 2-methyltetrahydrofuran (2-methf): Sebagai pelarut hijau, 2-methF digunakan dalam sintesis peptida fase padat (SPPS).
- Tetrahydrofuran (THF): THF juga merupakan pelarut hijau yang digunakan dalam sintesis ramah lingkungan.
- Cyclopentyl methyl ether (CpMe): CpMe adalah salah satu pelarut hijau yang digunakan dalam SPP.
- Gamma Fibrolactone (GVL): GVL adalah pelarut hijau yang dapat menggantikan pelarut organik tradisional.
- N-Formylmorpholine (NFM): NFM digunakan sebagai salah satu pelarut hijau di SPP.
- Acrylic Carbonate (PC): PC adalah pelarut hijau dengan sifat ramah lingkungan.
- 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI): DMI digunakan sebagai salah satu pelarut hijau di SPP.
- N-butylpyrrolidone (NBP): NBP adalah pelarut hijau dengan toksisitas rendah dan kelarutan yang baik.
- 4-Methyltetrahydropyran: Digunakan sebagai pelarut hijau di SPPS.
- Dimethyl carbonate (DMC): DMC adalah salah satu pelarut hijau yang digunakan dalam sintesis ramah lingkungan.
- Cyclopentanone: Cyclopentanone digunakan sebagai salah satu pelarut hijau di SPP.
- Dietilen glikol dimetil eter (DMM): DMM adalah salah satu pelarut hijau yang digunakan dalam SPP.
- Biodiesel: Biodiesel adalah pelarut hijau yang terbuat dari sumber daya terbarukan seperti minyak nabati, lemak hewani, dll., Yang dapat menggantikan diesel mineral tradisional.
Tag populer: 6-aminoquinoxaline CAS 6298-37-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, dijual