Produk
Cairan Piridin CAS 110-86-1
video
Cairan Piridin CAS 110-86-1

Cairan Piridin CAS 110-86-1

Kode Produk : BM-3-2-087
Nama Inggris: Piridin
Nomor CAS: 110-86-1
Rumus molekul: C5H5N
Berat molekul: 79,1
EINECS Tidak. 203-809-9
Nomor MDL: MFCD00011732
Kode Hs: 2933 31 00
Pasar utama: AS, Australia, Brasil, Jepang, Inggris, Selandia Baru, Kanada, dll.
Pabrikan: Pabrik BLOOM TECH Yinchuan
Layanan teknologi: Departemen Litbang-1
Penggunaan: Studi farmakokinetik, uji resistensi reseptor, dll.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok cairan piridin cas 110-86-1 paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir cairan piridin cas 110-86-1 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.

 

Cairan piridin (azabenzene) adalah cairan mudah menguap tidak berwarna atau agak kuning dengan bau menyengat yang kuat. Rumus kimianya adalah C₅H₅N. Ini adalah senyawa heterosiklik penting yang mengandung satu atom nitrogen dan termasuk dalam struktur cincin aromatik beranggota enam-, mirip dengan cincin benzena tetapi dengan satu gugus CH digantikan oleh nitrogen. Ia berbentuk cair pada suhu kamar dan memiliki titik didih 115,2 derajat. Ini larut dalam air dan berbagai pelarut organik (seperti etanol, eter). Karena alkalinitasnya (pKa ≈ 5.2), ia dapat berpartisipasi dalam reaksi asam-basa dan kimia koordinasi. Namun perlu diperhatikan bahwa racun dan jika terhirup atau bersentuhan dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan dan kulit. Selama pengoperasian, perlindungan ventilasi diperlukan. Sifat mudah terbakarnya (titik nyala 20 derajat) juga perlu dijauhkan dari sumber api.

product-345-70

 

 

 

Ini banyak digunakan dalam produksi industri dan penelitian laboratorium, terutama sebagai pelarut, katalis atau perantara reaksi. Di bidang kedokteran, ini merupakan bahan mentah utama untuk sintesis obat (seperti antihistamin, vitamin B₃); dalam kimia pertanian, digunakan untuk memproduksi herbisida dan pestisida. Selain itu, juga digunakan untuk memproduksi pewarna, bahan tambahan karet dan bahan tambahan makanan (seperti asam nikotinat).

Rumus Kimia

C5H5N

Massa Tepat

79

Berat Molekul

79

m/z

79 (100.0%), 80 (5.4%)

Analisis Unsur

C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71

Pyridine structure CAS 110-86-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pyridine CAS 110-86-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

 

Cairan piridinadalah senyawa aromatik heterosiklik beranggota enam yang dibentuk dengan mengganti satu gugus CH pada cincin benzena dengan atom nitrogen. Ini adalah cairan transparan tidak berwarna atau agak kuning pada suhu dan tekanan kamar, dengan bau menyengat yang menyengat, dan mudah larut dalam air dan berbagai pelarut organik seperti alkohol, eter, dan benzena. Sejak pemisahan pertama dari fraksinasi minyak tulang pada pertengahan abad ke-19, piridin telah berevolusi dari bahan dasar organik sederhana menjadi "batu bata universal" yang mencakup berbagai bidang seperti obat-obatan, pestisida, bahan kimia, material, dan perlindungan lingkungan. Dengan lebih dari 200 produk turunan hilir, bahan ini merupakan bahan baku utama yang tak tergantikan dalam rantai industri kimia.

Pyridine pesticide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Industri pestisida - pasar konsumen piridin terbesar
Hampir 50% produksinya digunakan untuk produksi dan sintesis pestisida dan zat antara mereka. Ini adalah prekursor inti untuk sintesis pestisida cincin piridin (sekitar 70 jenis) dan dapat dianggap sebagai "molekul jiwa" dari industri pestisida.
1.1. Di bidang herbisida
Ini adalah bahan mentah utama untuk herbisida piridin. Paraquat dan Diquat keduanya disintesis dari piridin sebagai bahan awal. Perantara penting Diquat, 2-kloro-5-klorometilpiridin.

Dapat dikembangkan oleh perusahaan Amerika Raleigh melalui metode sintesis propanal siklopentadiena-dan cocok untuk produksi industri-skala besar. Selain itu, 3,5,6-trikloropyridine-2-fenol dan garam natriumnya merupakan zat antara sintetik dari herbisida klorpirifos, metil klorpirifos, dan klorheksidin; 2-kloro-5-klorometilpiridin merupakan perantara penting untuk insektisida neonicotinoid imidacloprid dan imidacloprid. Dalam beberapa tahun terakhir juga bermunculan herbisida baru yang mengandung gugus piridin, seperti Epyrifenacil, Halauxifen methyl, Florpyrauxifen benzyl, dll., yang telah menyelesaikan registrasi bahan aktifnya di China.

Pyridine industry | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1.2. Bidang pestisida
Ini adalah bahan baku yang sangat diperlukan untuk kategori pestisida terbesar di dunia - insektisida neonicotinoid, termasuk Imidacloprid, Acetamiprid, Thiametoxam, Clothianidin, Nitenpyram, Sulfoxaflor, dan Sulfoxaflor. Selain itu, insektisida organofosfat seperti klorpirifos, benzoilurea, flupyradifurone, bisamide chlorfenapyr dan bromocyanamide, serta insektisida lain seperti pimetrozine, propiconazole, dan propiconazole, semuanya menggunakan piridin atau turunannya sebagai zat antara utama. Menurut statistik, dalam beberapa tahun terakhir, terdapat sebanyak 14 insektisida yang mengandung gugus piridin yang telah mendapat nama generik ISO.

Diantaranya, jumlah bahan baku Klorfenapyr yang terdaftar di China telah mencapai 49, dan jumlah bahan baku Klorfenapyr yang terdaftar telah mencapai 12. Kinerja pasarnya sangat kuat.

1.3. Bidang fungisida
Di bidang fungisida, ia juga bersinar terang, mencakup beberapa kategori penting: metoksi akrilat propikonazol; Inhibitor suksinat dehidrogenase (SDHI) seperti imidacloprid, flupyraclostrobin, cycloheximide, flupyraclostrobin, pyraclostrobin, fluazinam, dan pyraclostrobin; Dan dalam beberapa tahun terakhir, telah diperoleh 10 varietas baru dengan nama generik ISO, antara lain propiconazole, propiconazole, difluoropyridinium, pyridinium, chloropyridinium, trifluoropyridinium, ampisilin, tetrazolium, flupyrazole, dan pyridinium.

Pyridine cells | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fungisida yang mengandung struktur piridin ini telah menjadi alat penting untuk memastikan hasil dan kualitas tanaman karena efisiensinya yang tinggi, selektivitasnya yang tinggi, serta toksisitas dan keamanannya yang rendah.

Perlu dicatat bahwa meskipun pestisida tradisional yang sangat beracun seperti paraquat dan klorpirifos secara bertahap dihapuskan dari produksi lapangan, posisi piridin dalam pengembangan generasi baru pestisida yang ramah lingkungan, efisien, dan rendah racun menjadi semakin menonjol. Sintesis bahan aktif pestisida baru dengan menggunakan senyawa piridin halogenasi sebagai prekursor telah menjadi arah populer dalam penelitian dan pengembangan pestisida global.

2. Industri farmasi - kekuatan inti yang menyelamatkan nyawa
Sekitar 23% dari produksinya digunakan sebagai zat antara farmasi, yang merupakan "molekul landasan" untuk mensintesis obat-obatan klinis yang umum digunakan. Menurut statistik, terdapat lebih dari 7000 molekul obat yang mengandung cincin piridin, yang mencakup hampir semua bidang terapi seperti antibiotik, obat kardiovaskular, obat sistem pencernaan, vitamin, dan obat anti-tumor.

2.1. Vitamin dan Obat Gizi
Ini adalah bahan baku inti untuk sintesis vitamin B3 (niacin, niacinamide) dan vitamin B6 (piridoksin).

Pyridine fatty | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Niacin dan nikotinamida tidak hanya merupakan suplemen nutrisi yang penting, tetapi juga banyak digunakan sebagai bahan tambahan dalam industri pakan. Niacinamide (nicotinamide) adalah bahan utama dalam produk perawatan kulit, digunakan untuk memutihkan dan-anti penuaan.

2.2. Obat anti infeksi
Berpartisipasi dalam sintesis berbagai obat anti infeksi: Isoniazid adalah obat-anti tuberkulosis lini pertama; Niketamide adalah stimulan pernapasan klasik; Pyridostigmine digunakan untuk mengobati miastenia gravis.

Selain itu,cairan piridinjuga digunakan sebagai pengubah rantai samping untuk sintesis antibiotik penisilin dan sefalosporin, meningkatkan spektrum antibakteri antibiotik.

2.3. Obat kardiovaskular dan sistem pencernaan
Amlodipine adalah penghambat saluran kalsium klasik yang digunakan untuk menurunkan tekanan darah; Nifedipine juga memiliki cincin piridin sebagai struktur intinya. Inhibitor pompa proton seperti Omeprazole dan Lansoprazole digunakan untuk mengobati penyakit terkait asam lambung, dan sintesisnya juga bergantung pada zat antara piridin. Esomeprazole juga mengandung struktur piridin.

Pyridine disease | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine anti | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2.4. Obat anti tumor
Obat anti-tumor berbasis piridin telah menjadi topik penelitian hangat dalam beberapa tahun terakhir. Tacrine adalah inhibitor asetilkolinesterase pertama yang disetujui oleh FDA untuk pengobatan penyakit Alzheimer, dan juga memiliki potensi anti-tumor. Imatinib adalah inhibitor kinase revolusioner yang digunakan untuk mengobati leukemia myeloid kronis, dan molekulnya mengandung cincin piridin. Selain itu, senyawa heterosiklik pirazol piridin telah menunjukkan efek terapeutik yang baik dalam pencegahan dan pengobatan tumor, dan ribuan turunannya telah disintesis.

2.5 "Kotak peralatan universal" dalam kimia obat
Alasan mengapa piridin dianggap sebagai "alat umum" oleh ahli kimia obat adalah karena berbagai keuntungannya: pasangan elektron bebas pada atom nitrogen dapat membentuk ikatan hidrogen dengan reseptor obat, sehingga meningkatkan sifat farmakokinetik; Posisi C2 dan C4 rentan terhadap reaksi substitusi nukleofilik, sehingga memfasilitasi modifikasi kimia; Memperkenalkan cincin piridin dapat meningkatkan stabilitas metabolisme, meningkatkan permeabilitas sel, dan meningkatkan kemanjuran obat. Penelitian menunjukkan bahwa mengganti cincin benzena dengan cincin piridin dalam suatu senyawa dapat meningkatkan aktivitas biologis lebih dari 500 kali lipat.

Pyridine medicine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine cell | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Meningkatkan permeabilitas sel lebih dari 190 kali lipat, dan meningkatkan afinitas pengikatan protein lebih dari 35 kali lipat. Data ini sepenuhnya menunjukkan bahwa cincin piridin adalah "modul super" untuk mengoptimalkan molekul obat.

3. Pelarut organik dan media reaksi kimia
Ini adalah pelarut non proton polaritas tinggi yang sangat baik dengan kelarutan dan reaktivitas yang unik.
3.1. Pelarut khusus
Dapat melarutkan senyawa organik dan garam anorganik yang sulit larut dalam pelarut biasa, dan cocok untuk berbagai reaksi sintesis organik seperti substitusi nukleofilik, hidrogenasi katalitik, diazotisasi, asilasi, dll.

Ini juga digunakan sebagai fase gerak untuk analisis kromatografi. Dalam reaksi oksidasi permanganat, piridin stabil terhadap oksidan dan tidak teroksidasi oleh asam nitrat, kromium oksida, kalium permanganat, dll., menjadikannya pelarut yang ideal untuk reaksi tersebut.

3.2. Agen pengikat asam dan katalis basa
Alkalinitasnya (walaupun lebih lemah dari amina lemak, lebih kuat dari pirol) membuatnya menjadi zat pengikat asam yang sangat baik. Dalam sintesis organik dari reaksi yang menghasilkan asam seperti asilasi dan sulfonasi, piridin dapat menetralkan asam yang dihasilkan, mendorong reaksi maju, dan secara signifikan meningkatkan hasil produk.

Pyridine agent | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine dye | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Karakteristik ini banyak digunakan dalam sintesis obat-obatan, pestisida, dan pewarna. Selain itu, ia juga dapat membentuk senyawa dengan asam Lewis seperti boron trifluorida, sehingga memperluas jangkauan aplikasi katalitiknya.

4. Industri pewarna dan pigmen
Piridin adalah prekursor penting untuk sintesis pewarna piridin, termasuk pewarna langsung, pewarna asam, dll. Piridin digunakan untuk mewarnai tekstil dan kulit, dan secara signifikan dapat meningkatkan ketahanan luntur warna dan kelarutan pewarna. Produk perwakilannya meliputi: seri N-etilpiridon, BB berbahan dasar biru, RR berbahan dasar biru, S-RB biru terdispersi, IBL abu-abu tereduksi yang dapat larut, IBC biru tereduksi yang dapat larut, dll. Produk ini juga digunakan untuk mensintesis dispersan pigmen guna meningkatkan stabilitas dispersi pigmen dalam media.

Manufacturing Information

Persiapancairan piridin:

1. Dapat diperoleh dari tar batubara alami atau asetaldehida dan amonia.

Azabenzena dan turunannya juga dapat disintesis dengan berbagai cara, salah satunya metode yang paling banyak digunakan adalah sintesis Hanqi azabenzene, yang menggunakan dua molekul - Senyawa karbonil, seperti etil asetoasetat, dikondensasi dengan molekul asetaldehida, produk tersebut kemudian dikondensasi dengan molekul etil asetoasetat dan amonia membentuk senyawa dihidropiridin, kemudian didehidrogenasi dengan oksidan (seperti asam nitrat), dan dihidrolisis menjadi dekarboksilasi untuk memperoleh turunan azabenzena.

2. Asetilena, amonia dan metanol juga dapat dibuat melalui katalis pada suhu 500 derajat.

chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

chemical property

Sifat kimia

Piridin dan turunannya lebih stabil dibandingkan benzena, dan reaktivitasnya mirip dengan nitrobenzena. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik yang khas terjadi pada posisi 3 dan 5, tetapi reaktivitasnya lebih rendah dibandingkan benzena, dan tidak mudah terjadi nitrasi, halogenasi, sulfonasi, dan reaksi lainnya. Ini adalah amina tersier lemah, yang dapat membentuk garam tidak larut dengan berbagai asam (asam pikrat atau asam perklorat, dll.) dalam larutan etanol. Senyawa yang digunakan dalam industri mengandung sekitar 1% 2-metilpiridin, sehingga dapat dipisahkan dari homolognya dengan memanfaatkan perbedaan sifat pembentukan garam. Piridin juga dapat membentuk kompleks kristal dengan berbagai ion logam. Lebih mudah direduksi dibandingkan benzena, seperti heksahidropiridin (atau piperidin) di bawah aksi logam natrium dan etanol. Piridin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan mudah teroksidasi menjadi piridin N-oksida.

 
1

Reaksi substitusi elektrofilik:

Pyridine electron | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Azabenzene adalah heterosiklik yang "kekurangan π", dan kerapatan awan elektron pada cincin lebih rendah dibandingkan benzena, sehingga aktivitas reaksi substitusi elektrofiliknya juga lebih rendah dibandingkan benzena, yang setara dengan nitrobenzena. Karena pasifnya atom nitrogen pada cincin, kondisi reaksi substitusi elektrofilik relatif sulit, dan rendemennya rendah. Substituen sebagian besar masuk 3( ) Bit.

Dibandingkan dengan benzena, reaksi substitusi elektrofilik cincin azabenzena menjadi lebih sulit, dan substituennya terutama masuk ke 3( ) Efek ini dapat dijelaskan oleh stabilitas relatif zat antara.

Karena adanya atom nitrogen penyerap, ion positif zat antara tidak stabil seperti zat antara yang disubstitusi oleh benzena, sehingga reaksi substitusi elektrofilik azabenzena lebih sulit dibandingkan dengan benzena. Membandingkan posisi serangan reagen elektrofilik, kita dapat melihat bahwa ketika menyerang 2( ) Bit dan 4( ) Terdapat rumus batas resonansi untuk zat antara yang terbentuk ketika muatan positif berada pada atom nitrogen dengan keelektronegatifan lebih besar. Rumus batas ini sangat tidak stabil, dan 3( ) Tidak ada rumus batas yang sangat tidak stabil untuk zat antara yang tersubstitusi berdasarkan posisinya, dan zat antara tersebut lebih stabil daripada zat antara yang menyerang posisi 2 dan 4. Oleh karena itu, substituen pada posisi 3 mudah dibentuk.

Pyridine research | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2

Reaksi substitusi nukleofilik:

Pyridine electron absorption | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Akibat terjadinya serapan elektron atom nitrogen pada cincin azabenzena, maka kerapatan awan elektron atom karbon pada cincin tersebut berkurang terutama pada posisi 2 dan 4, sehingga reaksi substitusi nukleofilik pada cincin mudah terjadi, dan reaksi substitusi terutama terjadi pada posisi 2 dan 4. Reaksi azabenzena dengan natrium amino menghasilkan 2-aminopiridin disebut reaksi azinibabine. Jika posisi 2 sudah terisi maka reaksi berlangsung pada posisi 4 menghasilkan 4-aminopiridin, namun rendemennya rendah.

Jika Bit atau Reaksi substitusi nukleofilik mudah terjadi bila terdapat gugus pergi yang baik (seperti halogen, nitro) di dalamnya. Misalnya, ia dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik dengan amonia (atau amina), alkil oksida, air, dan pereaksi nukleofilik lemah lainnya. 

3

Reaksi substitusi nukleofilik:

Akibat serapan elektron atom nitrogen pada cincin piridin maka rapat awan elektron atom karbon pada cincin tersebut berkurang terutama pada posisi 2 dan 4, sehingga reaksi substitusi nukleofilik pada cincin mudah terjadi, dan reaksi substitusi terutama terjadi pada posisi 2 dan 4.

Reaksi azabenzena dengan natrium amino menghasilkan 2-aminopiridin disebut reaksi azinibabine. Jika posisi 2 sudah terisi maka reaksi berlangsung pada posisi 4 menghasilkan 4-aminopiridin, namun rendemennya rendah. Jika Bit atau Reaksi substitusi nukleofilik mudah terjadi bila terdapat gugus pergi yang baik (seperti halogen, nitro) di dalamnya.

Pyridine Nucleophilic substitution reaction | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Misalnya, ia dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik dengan amonia (atau amina), alkil oksida, air, dan pereaksi nukleofilik lemah lainnya.

4

Reaksi redoks:

Pyridine Redox reaction | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Karena kerapatan awan elektron pada cincin azabenzena rendah, umumnya tidak mudah teroksidasi. Terutama dalam kondisi asam, ia memiliki muatan positif pada atom nitrogen setelah salifikasi, dan efek induksi penyerapan elektron diperkuat, yang membuat kerapatan awan elektron pada cincin lebih rendah, dan meningkatkan stabilitas oksidan. Ketika cincin azabenzena memiliki rantai samping, terjadi oksidasi rantai samping. Ia dapat mengalami reaksi oksidasi yang mirip dengan amina tersier dalam kondisi oksidasi khusus untuk membentuk N-oksida. Misalnya, azabenzena N-oksida dapat diperoleh ketika azabenzena bereaksi dengan asam peroksi atau hidrogen peroksida.

Dalam azabenzena N-oksida, pasangan elektron yang tidak terpakai pada atom oksigen dapat memiliki konjugasi p-π dengan ikatan π aromatik yang besar, yang membuat kerapatan awan elektron pada cincin meningkat. Bitsum Reaksi substitusi elektrofilik cincin azabenzena mudah terjadi karena peningkatan posisinya yang luar biasa. Setelah terbentuknya azabenzena N-oksida, atom nitrogen bermuatan positif, dan efek induksi penyerapan elektron meningkat, sehingga Kerapatan awan elektron pada posisi 4 berkurang, sehingga reaksi substitusi elektrofilik terutama terjadi pada 4( ) On. Pada saat yang sama, azabenzene N-oksida juga rentan terhadap reaksi substitusi nukleofilik.

Pyridine aromatic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Berlawanan dengan reaksi oksidasi, cincin Azabenzena lebih mudah mengalami reduksi hidrogenasi dibandingkan cincin benzena, yang dapat direduksi dengan hidrogenasi katalitik dan reagen kimia.

Produk reduksi daricairan piridinadalah hexahydropyridine (piperidine), yang memiliki sifat amina sekunder, lebih basa dibandingkan Azabenzene (pKa=11.2), dan titik didihnya 106 derajat. Banyak produk alami memiliki sistem cincin ini dan umumnya menggunakan bahan dasar organik.

Pyridine reagent | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Azabenzene dan turunannya lebih stabil dibandingkan benzena, dan reaktivitasnya mirip dengan nitrobenzena. Reaksi substitusi elektrofilik khas senyawa aromatik terjadi pada posisi 3 dan 5, namun reaktivitasnya lebih rendah dibandingkan benzena, dan umumnya kurang rentan terhadap reaksi seperti nitrasi, halogenasi, dan sulfonasi. Ini adalah amina tersier lemah yang dapat membentuk garam tidak larut dengan berbagai asam (seperti asam pikrat atau asam perklorat) dalam larutan etanol. Digunakan dalam industri mengandung sekitar 1% 2-metilpiridin, sehingga dapat dipisahkan dari homolognya dengan memanfaatkan perbedaan sifat pembentuk garam. Ia juga dapat membentuk kompleks kristal dengan berbagai ion logam.

Lebih mudah direduksi dibandingkan benzena, seperti menjadi heksahidropiridin (atau piperidin) di bawah aksi logam natrium dan etanol. Ia bereaksi dengan hidrogen peroksida dan mudah teroksidasi menjadi N-piridin teroksidasi.

Aromatisitas

 

 

1

Struktur piridin sangat mirip dengan benzena. Metode fisika modern telah mengukur bahwa panjang ikatan karbon dalam molekul piridin adalah 139 pm, yaitu antara ikatan tunggal C-N (147 pm) dan ikatan rangkap C=N (128 pm). Selain itu, nilai panjang ikatan ikatan karbon karbon dan ikatan karbon nitrogen juga serupa, dengan sudut ikatan sekitar 120 derajat. Hal ini menunjukkan bahwa rata-rata derajat ikatan pada cincin piridin tinggi, namun tidak selengkap benzena.

2

Atom karbon dan nitrogen pada cincin piridin saling tumpang tindih dalam orbital hibridisasi sp2 untuk membentuk ikatan sigma, membentuk cincin planar beranggota enam. Setiap atom mempunyai orbital a yang tegak lurus terhadap bidang cincin, dengan satu elektron pada setiap orbital p. Orbital p ini tumpang tindih secara lateral untuk membentuk ikatan π besar yang tertutup, dengan 6 elektron π, mengikuti aturan 4n+2, mirip dengan cincin benzena.

 

Oleh karena itu, piridin memiliki derajat aromatisitas tertentu. Ada orbital hibrid sp2 lain pada atom nitrogen yang tidak ikut serta dalam ikatan dan ditempati oleh sepasang elektron pasangan elektron bebas, sehingga piridin bersifat basa. Keelektronegatifan atom nitrogen pada cincin piridin yang relatif tinggi berdampak signifikan terhadap sebaran kerapatan awan elektron pada cincin tersebut sehingga menyebabkan awan elektron π bergeser ke arah atom nitrogen.

 

Kerapatan awan elektron di sekitar atom nitrogen tinggi, sedangkan kerapatan awan elektron di bagian lain cincin menurun, terutama pada posisi berdekatan dan para, yang berkurang secara signifikan. Jadi piridin memiliki aromatisitas yang lebih buruk dibandingkan benzena.

3

Pada molekul piridin, peranan atom nitrogen mirip dengan gugus nitro pada nitrobenzena sehingga menyebabkan penurunan kerapatan awan elektron pada posisi orto dan para dibandingkan dengan cincin benzena, sedangkan posisi meta mirip dengan cincin benzena. Akibatnya, kerapatan awan elektron atom karbon pada cincin jauh lebih rendah dibandingkan dengan benzena. Oleh karena itu, heterosiklik aromatik seperti piridin juga dikenal sebagai heterosiklik "kekurangan π -". Cincin heterosiklik jenis ini secara kimia lebih rentan terhadap reaksi substitusi elektrofilik, reaksi substitusi nukleofilik, reaksi oksidasi, dan reaksi reduksi.

Alkali dan Pengasinan

 

 

1

Pasangan elektron yang tidak terbagi pada atom nitrogen piridin dapat menerima proton dan menunjukkan alkalinitas. PKa asam terkonjugasi piridin (piridin yang menerima proton pada atom N) adalah 5,25, yang lebih asam dibandingkan amonia (pKa 9,24) dan amina lemak (pKa 10-11) (semakin kecil pKa, semakin kuat keasamannya). Alasannya adalah pasangan elektron yang tidak terbagi pada atom nitrogen dalam piridin terletak pada orbital hibrid sp2, yang memiliki lebih banyak komponen orbital s daripada orbital hibrid sp3 dan lebih dekat ke inti atom. Elektron terikat kuat oleh inti dan mempunyai kecenderungan lebih kecil untuk menyumbangkan elektron, sehingga sulit berikatan dengan proton dan kurang basa. Namun, dibandingkan dengan amina aromatik seperti anilin dengan pKa 4,6, piridin sedikit lebih basa.

2

Piridin dapat membentuk garam stabil dengan asam kuat, dan garam kristal tertentu dapat digunakan untuk pemisahan, identifikasi, dan pekerjaan pemurnian. Alkalinitas piridin digunakan sebagai katalis dan zat deasidifikasi dalam banyak reaksi kimia. Karena kelarutannya yang baik dalam air dan pelarut organik, efek katalitiknya seringkali berada di luar jangkauan beberapa basa anorganik.

3

Piridin tidak hanya dapat membentuk garam dengan asam kuat, tetapi juga dengan asam Lewis.
Selain itu, ia juga memiliki sifat amina tersier tertentu, yang dapat bereaksi dengan hidrokarbon terhalogenasi membentuk garam amonium kuaterner atau dengan asil halida membentuk garam.

Pertanyaan yang Sering Diajukan
 

Apakah piridin beracun bagi manusia?

+

-

Dari laporan kasus pada manusia dan penelitian pada hewan, menurut kami masalah kesehatan paling penting bagi manusia yang terpapar piridin adalahkerusakan pada hati. Masalah kesehatan lainnya bagi manusia mungkin berupa efek neurologis, efek ginjal, dan iritasi pada kulit dan mata.

Apa yang terjadi jika kita mencium bau piridin?

+

-

Pernapasan Pyridine bisamengiritasi hidung dan tenggorokan menyebabkan batuk dan mengi. Pyridine dapat menyebabkan mual, muntah, diare dan sakit perut. Pyridine dapat menyebabkan sakit kepala, kelelahan, pusing, sakit kepala ringan, kebingungan, dan bahkan koma dan kematian.

Obat apa saja yang mengandung piridin?

+

-

Obat berbasis piridin-telah dilaporkan memiliki atribut biologis yang beragam, yang mencakup penggunaannya sebagai obat antituberkuler (isoniazid), antikanker (abiraterone), antimalaria (enpiroline), stimulan pernapasan (nikethamide), miastenia gravis (pyridostigmine)..

 

Tag populer: cairan piridin cas 110-86-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual

Kirim permintaan