Dimetilkarbamoil klorida(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), rumus kimia C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Pada suhu normal, itu adalah cairan tidak berwarna hingga agak kuning, dan merupakan cairan yang tidak mudah menguap. Bentuk umum adalah cairan transparan tidak berwarna. Penampilannya dapat dibandingkan dengan senyawa organoklorin umum. Karena sifatnya yang menyengat, bau DMF-Cl sering digambarkan menyengat atau menyengat. Hampir tidak larut dalam air, bereaksi dengan air untuk membentuk asam dimetil karbamat. Namun, ia memiliki kelarutan yang baik dalam banyak pelarut organik, seperti eter, kloroform, metanol, etanol, dll. Kelarutan ini membuat DMF-Cl memiliki aplikasi yang luas dalam sintesis organik dan reaksi kimia. Itu tidak mudah menguap pada suhu kamar dan dapat disimpan dan ditangani dalam bentuk cair. Penting untuk diperhatikan bahwa karena baunya yang menyengat dan sifatnya yang korosif, tindakan pengamanan yang tepat perlu dilakukan saat menggunakan dan menanganinya. Ini dapat digunakan sebagai zat antara pewarna dan pigmen sintetis, dan dapat memperoleh pewarna karbaamida dengan warna berbeda, yang banyak digunakan dalam tekstil, kulit, tinta dan plastik dan bidang lainnya. Ini juga biasa digunakan dalam analisis kimia untuk meningkatkan sensitivitas deteksi senyawa target dalam analisis kromatografi.
|
|
|
Metode sintesis laboratorium Dimethylcarbamoyl chloride (dimethylcarbamoyl chloride, juga dikenal sebagai DMF-Cl) biasanya menggunakan Dimethylformamide (DMF) dan Thionyl chloride (SOCl2) atau Phosgene (COCl2).
Metode 1: Reaksi Dimetilformamida dan Tionil klorida
melangkah:
1. Siapkan lingkungan anhidrat: Siapkan lingkungan anhidrat di bawah atmosfir inert yang kering, seperti nitrogen atau pelarut kering. Pastikan semua instrumen, wadah, dan reagen kering.
2. Persiapan reaktan: Campur Dimethylformamide (DMF) dan Thionyl chloride (SOCl2) sesuai dengan rasio molar. Biasanya, 1 DMF ekuimolar hingga 2 SOCl2 ekuimolar digunakan.
3. Reaksi: Perlahan tambahkan campuran yang sudah disiapkan ke dalam pelarut anhidrat yang didinginkan (seperti metilen klorida atau benzena). Campuran reaksi diaduk dan suhu reaksi dikontrol, biasanya di bawah suhu kamar. Saat reaksi berlangsung, Anda akan mengamati evolusi gas (SO2) dan larutan reaksi menjadi keruh.
4. Akhir reaksi: Waktu reaksi bervariasi sesuai dengan kondisi percobaan, umumnya beberapa jam. Reaksi hampir selesai ketika campuran reaksi keruh berangsur-angsur menjadi jernih.
5. Pemisahan produk: Setelah reaksi selesai, produk target Dimethylcarbamoyl chloride dipisahkan dengan distilasi atau filtrasi. Seringkali, pelarut perlu dihilangkan dan produk dimurnikan.
Rumus reaksi kimia dari reaksi antara Dimethylformamide dan Tionil klorida:
(CH3)2NC(O)H ditambah SOCl2→ (CH3)2NCOCl ditambah SO2ditambah HCl
Metode 2: Reaksi Dimethylamine dan Phosgene
melangkah:
1. Langkah-langkah keamanan: Karena Phosgene sangat beracun, maka harus dioperasikan di bawah kondisi keamanan yang ketat. Sebelum melakukan reaksi ini, pastikan Anda telah melakukan tindakan pencegahan keamanan yang tepat dan melakukan percobaan di lingkungan yang berventilasi baik.
2. Siapkan lingkungan anhidrat: Siapkan lingkungan anhidrat di bawah atmosfir inert yang kering, seperti nitrogen atau pelarut kering. Pastikan semua instrumen, wadah, dan reagen kering.
3. Persiapan reaktan: Campur Dimethylamine (CH3)2NH) dan Phosgene (COCl2) sesuai dengan rasio molar. Biasanya, gunakan 1 kesetimbangan Dimethylamine sesuai dengan 1 kesetimbangan Fosgen.
4. Reaksi: Perlahan tambahkan campuran Dimetilamina dan Fosgen yang sudah disiapkan ke dalam pelarut anhidrat yang didinginkan (seperti diklorometana atau benzena). Evolusi gas (HCl) terjadi selama reaksi dan campuran reaksi menjadi keruh.
5. Akhir reaksi: Waktu reaksi bervariasi sesuai dengan kondisi percobaan, umumnya beberapa jam. Reaksi hampir selesai ketika campuran reaksi berangsur-angsur menjadi jernih.
6. Pemisahan produk: Setelah reaksi selesai, produk target Dimethylcarbamoyl chloride dipisahkan dengan distilasi atau filtrasi. Seringkali, pelarut perlu dihilangkan dan produk dimurnikan.
Rumus reaksi kimia dari reaksi antara Dimethylamine dan Phosgene:
(CH3)2NH ditambah COCl2→ (CH3)2NCOCl ditambah 2HCl
Sejarah penemuan Dimethylcarbamoyl chloride:
Penemuan awal Dimethylcarbamoyl chloride dapat ditelusuri kembali ke awal abad ke-20. Menurut catatan literatur, pada tahun 1906, ahli kimia Jerman Kurt H. Meyer mensintesis Dimetilkarbamoil klorida untuk pertama kalinya. Meyer membuat senyawa tersebut di laboratoriumnya dengan mereaksikan dimetilamina dengan tionil klorida. Dia menamakannya Dimethylcarbonyl chloride, dan menjelaskan metode sintesis dan beberapa sifat fisik secara rinci.
Dengan pembentukan metode sintesis Dimethylcarbamoyl chloride, para peneliti mulai mengeksplorasi sifat kimianya dan bidang aplikasinya. Dalam studi sebelumnya, ditemukan bahwa Dimetilkarbamoil klorida dapat dihidrolisis oleh zat basa seperti natrium hidroksida untuk menghasilkan Dimetilkarbamat.
Pada tahun 1920-an, Dimethylcarbamoyl chloride mulai digunakan untuk mensintesis berbagai macam senyawa. Studi telah menunjukkan bahwa dimethylcarbamoyl chloride bereaksi dengan senyawa amina untuk membentuk senyawa amida, yang menyediakan jalan untuk sintesis sejumlah besar senyawa amina. Selain itu, Dimethylcarbamoyl chloride juga dapat digunakan sebagai agen klorinasi untuk bereaksi dengan alkohol tertentu membentuk senyawa ester.
Dengan penelitian mendalam tentang Dimethylcarbamoyl chloride, orang secara bertahap menemukan penerapannya yang luas di bidang sintesis organik dan obat-obatan. Dimethylcarbamoyl chloride dapat digunakan sebagai reagen penting dalam berbagai reaksi sintetik, seperti reaksi karbamoilasi, reaksi substitusi, reaksi kondensasi, dll. Pada saat yang sama, ini juga merupakan perantara penting dalam sintesis banyak obat.
Misalnya, Dimethylcarbamoyl chloride dapat digunakan dalam sintesis antibiotik, pestisida, pewarna dan zat pewangi, dll. Di bidang kedokteran, Dimethylcarbamoyl chloride dapat digunakan untuk menyiapkan obat antiepilepsi, obat antineoplastik, obat antidepresan, dll. Selain itu, Dimethylcarbamoyl chloride juga dapat digunakan dalam sintesis resin poliuretan, bahan tambahan tekstil, dll.
Penemuan dan penerapan dimetilkarbamoil klorida sangat bermanfaat bagi para peneliti di bidang kimia sintetik organik dan kimia medisinal. Studi tentang sifat struktur dan reaksinya telah mendorong pengembangan bidang kimia organik dan memberikan dasar penting untuk pengembangan obat baru dan bahan baru.
Singkatnya, Dimethylcarbamoyl chloride pertama kali disintesis oleh ahli kimia Jerman Kurt H. Meyer pada awal abad ke-20. Selanjutnya, orang secara bertahap menemukan penerapan pentingnya di bidang sintesis organik dan pengobatan. Sejauh ini, penelitian tentang Dimethylcarbamoyl chloride masih berlangsung, untuk mencari metode sintesis dan bidang aplikasi baru.